1586-1600 organista kameralny Octaviana Secundusa Fuggera w Augsburgu, jego pensja wynosiła 200 talarów (226 fl.). Poświęcił się tam również budowie i sprzedaży pozytywek i mechanicznych organów, za co 1.3.1601 r. otrzymał cesarski przywilej.
Po śmierci Octaviana Fuggera, w latach 1600-01 był szefem miejskich budowniczych organów piszczałkowych w Augsburgu.
1595 r. został nobilitowany wraz z braćmi Casparem i Jakobem przez cesarza Rudolfa II,
1604 r. otrzymał ulepszenie swojego herbu.
Od 16.8.1601 r. do 1604 r. był głównym muzykiem w Norymberdze z roczną pensją w wysokości 200 fl. i bezpłatnym zakwaterowaniem.
W 1604 r. Haßler wziął roczny urlop z ciągłą wypłatą pensji, ponieważ jego pozamuzyczna działalność pochłaniała zbyt dużo czasu.
W dniu 3.8.1605 r. zrezygnował z norymberskiego obywatelstwa i mieszkał w służbie cesarza Rudolfa II w Ulm do 1608 roku. Tam w 1607 r. został obywatelem i wstąpił do gildii kupieckiej, co sprzyjało sprzedaży jego pozytywek.
Z Ulm objął swoje ostatnie stanowisko jako organista Izby Elektorskiej i kapelmistrz w Dreźnie. Wraz z braćmi Jakobem i Casparem zajmował się handlem srebrem i górnictwem, a także transakcjami pieniężnymi z cesarzem. Panzer utrwalił jego portret. Ulica Haslerstraße w Norymberdze została nazwana jego imieniem.
Works: Verz. s. MGG 5, 1798 f. i Dupont, 1971. MuS: NÜRNBERG, StadtB. Lit.: ADB; NDB; Doppelmayr, 1730; Will, GL II, s. 44 u. VI, s. 33; Eitner, 1900; Adolf Sandberger, w: Werke Hans Leo Haßlers, 2 Tle., DTB V. 1904; 1978; Zirnbauer 1965; Abeler, MdU, s. 260f.; Krautwurst, 1971; Krautwurst: Hans Leo Haßler (1564-1612) in: Fränkische Lebensbilder, t. 11, 1984 Harrassowitz, 1987; Herbert Maas, w: MVGN 81, 1994. wystawa: 1959/8; 1964/7 EA; 1977/5; 1996/4.