Jest brytyjskim autorem tekstów, muzykiem i nadawcą, który jest najbardziej znany ze swoich humorystycznych piosenek i częstych występów w telewizji. Jego dorobek obejmuje współpracę z Andrew Lloydem Webberem i Peterem Skellernem. Jest także zapalonym łamigłówkarzem, który prowadził kilka teleturniejów i napisał kilka książek na ten temat.
Stilgoe jest również znany ze swojej działalności charytatywnej i zbierania funduszy. W latach 80. założył fundację Alchemy, która jest finansowana z jego tantiemów z amerykańskich produkcji Starlight Express i Upiór w operze. Jest patronem Surrey Care Trust w Woking. Pod koniec lat 90. założył Orpheus Centre, które oferuje doświadczenia artystyczne młodym ludziom z niepełnosprawnościami. W 2012 roku Stilgoe został pasowany na rycerza w dniu urodzin królowej za swoją rozległą działalność charytatywną.
W 1966 roku Stilgoe zagrał Benjamina w musicalu Jorrocks na West Endzie. Swoją sławę zyskał dzięki programowi telewizyjnemu BBC Nationwide, a następnie Esther Rantzen's That's Life!, lekkiemu programowi o sprawach konsumenckich, dla którego pisał komiczne piosenki satyryczne na drobne domowe nieszczęścia, często na melodię "Oh! Mr Porter". Jedna z godnych uwagi piosenek dotyczyła urzędników, którzy mają "ustawowe prawo wstępu do twojego domu", a Stilgoe grał i śpiewał w stylu barber-shop, samemu wykonując wszystkie role za pomocą fotografii. Jego zdolność do napisania piosenki z niemal dowolnego materiału źródłowego i w szybkim tempie jest częścią jego występu kabaretowego, który obejmuje śpiewanie instrukcji ze szwedzkiego automatu telefonicznego; pastisz King's Singers wymieniający królów i królowe Anglii, w którym śpiewa wszystkie cztery części; oraz komponowanie piosenki w przerwie ze słów i nut wywoływanych przez publiczność. Jest także autorem i prezenterem programów radiowych BBC, w tym Hamburger Weekend, Used Notes, Stilgoe's Around, Maestro i Richard Stilgoe's Traffic Jam Show w BBC Radio 4.
W 1979 roku BBC wyemitowało "Decision '79 Breakfast Special" jako część relacji z wyborów parlamentarnych, które wyniosły Margaret Thatcher do władzy; w programie Stilgoe śpiewał wyniki wyborów. W 1981 roku Southern Television zleciła mu napisanie satyrycznej piosenki o firmie, która przebiła ich ofertę na franczyzę ITV w południowej Anglii, Television South; rezultatem był "Portakabin TV", nawiązanie do przenośnych budynków, które TVS była zmuszona wykorzystywać jako studia i biura do czasu ukończenia własnego kompleksu w Maidstone w Kent i wygaśnięcia kontraktu Southern. Piosenka została wyemitowana jako część ostatniej audycji Southern 31 grudnia 1981 roku, retrospektywnego programu zatytułowanego "And It's Goodbye From Us."
W 1980 roku napisał dwie świąteczne piosenki, "Christmas Bells" i "Imitation Myrrh", które zaśpiewał z chórem Broom Leys Junior School z Coalville w Leicestershire. Piosenki były sprzedawane jako płyta w okresie Bożego Narodzenia w całym Leicestershire, aby zebrać pieniądze dla Leicestershire Arts and Music Association. Te dwie, wraz z innymi świątecznymi utworami jego kompozycji, pojawiły się również w The Truth about Christmas - or Gold, Frankenstein and Merv - jednorazowym programie telewizyjnym z 1984 roku, w wykonaniu Stilgoe i dzieci z Broom Leys Junior School Choir.
Stilgoe jest fanem anagramów i w 1980 roku napisał The Richard Stilgoe Letters; a Jumble of Anagrams, wykorzystując postacie stworzone z anagramów jego własnego imienia. Były to między innymi Chris Dogtailer i Giscard O'Hitler. Pojawił się ponad 200 razy w dziennym teleturnieju telewizyjnym Countdown i był gospodarzem takich teleturniejów jak The Year in Question w Radio 4, Finders Keepers (1981-1985) i Scoop (1981-1982). Jego 45-minutowy poemat "Who Pays the Piper?" przedstawił historię muzyki od Pana do współczesności, przeplatając muzykę klasyczną z przerobionymi tekstami. Pojawił się także w satyrycznym programie telewizyjnym BBC z lat 80-tych, A Kick Up the Eighties.
Stilgoe napisał teksty do Cats i Starlight Express Andrew Lloyda Webbera,[1] i współpracował z Charlesem Hartem nad tekstami do Upiora w operze. Napisał także dwa musicale dla szkół, Bodywork i Brilliant the Dinosaur. Stilgoe przekazał wszystkie swoje tantiemy jako tekściarz Starlight Express na rzecz wioski w Indiach. Sukces musicalu był tak wielki, że przez kilka lat jego datki przekraczały 500 funtów dziennie. Występował w Royal Variety Performance, prezentował Schools Proms przez ponad 20 lat i koncertował solo i z Peterem Skellernem.
W latach 80-tych Stilgoe był gospodarzem programu fitness BBC 2 Looking Good, Feeling Fit.
