jest amerykańskim aktorem. Zadebiutował w filmie Alexandra Payne'a The Holdovers (2023), wcielając się w postać nastolatka z problemami, Angusa Tully'ego. Jego występ przyniósł mu nagrodę Critics' Choice Movie Award dla najlepszego młodego wykonawcy, a także nominację do nagrody BAFTA dla najlepszego aktora drugoplanowego.
Od dziesiątej klasy uczęszczał do Deerfield Academy, przygotowawczej szkoły średniej w Deerfield w stanie Massachusetts, jako student pomocy finansowej. Był aktywny w szkolnym programie teatralnym, grając w sztukach Antygona i Plotki oraz reżyserując fragment No Exit.
Sessa został odkryty przez reżyserkę castingu Susan Shopmaker, która zaproponowała uczniom Deerfield Academy przesłuchanie do The Holdovers, ponieważ film wykorzystywał akademię jako miejsce kręcenia zdjęć. Sessa została wybrana spośród dwunastu uczniów, którzy przesłuchali do tej roli. We wrześniu 2023 roku Sessa znalazł się na liście "10 aktorów do obejrzenia w 2023 roku" Variety.
Następnie pojawi się w filmie Tow w reżyserii Stephanie Laing z Rose Byrne w roli głównej.
