Uznawany powszechnie za jednego z największych gitarzystów w historii jazzu, Wes Montgomery praktycznie zdefiniował nowoczesną gitarę jazzową w latach 50-tych i 60-tych. Jego wyjątkowa, idiomatyczna koncepcja instrumentu i siła jego solówek wpłynęły na pokolenia gitarzystów, którzy poszli w jego ślady; ikony gitary, takie jak George Benson, Pat Martino, Larry Coryell, John Scofield, Pat Metheny, Lee Ritenour i Russell Malone.
Historycznie rzecz biorąc, stosunkowo krótka kariera Wesa Montgomery'ego powstała w erze po tym, jak Charlie Christian i Django Reinhardt ustanowili dominujący standard gitary jazzowej na początku i w połowie XX wieku. Rzeczywiście, Wes był pod silnym wpływem Charliego Christiana, w szczególności. Ale Wes zmienił język gitary jazzowej, harmonicznie, melodycznie i technicznie. Sposób, w jaki podchodził do struktur harmonicznych utworów, reharmonizując je przez implikację w trakcie swoich improwizacji, wyznaczył standardy dla praktycznie każdego gitarzysty, który go naśladował. Zazwyczaj w swoich solówkach nakreślał akordy melodycznie, ale akordy, które nakreślał, były często innymi akordami niż grała sekcja rytmiczna - rodzaj subtelnej substytucji akordów - co w efekcie rozszerzało ogólną harmonię w idiosynkratyczny sposób, który był wyjątkowy, charakterystyczny i natychmiast rozpoznawalny. Przekonujące podejście harmoniczne Wesa, jego niezwykle płynna pojedyncza nuta wraz z jego charakterystycznymi oktawami i wykorzystaniem wyrafinowanych melodii akordów wpłynęły na pokolenia graczy, którzy poszli w jego ślady.
Montgomery był samoukiem. Opracował niekonwencjonalne techniki, które obejmowały, na przykład, uderzanie strun wyłącznie prawym kciukiem zamiast kilofem. To nieortodoksyjne podejście do palców na strunach pozwoliło mu osiągnąć ciepłe, okrągłe brzmienie instrumentu, które było natychmiast rozpoznawalne, podczas gdy jego dostawa była nasycona głęboką duszą i niepohamowanym poczuciem swingu, które odróżniało go od większości innych graczy jego czasów.
Pod koniec lat 50-tych pojawił się na scenie jako artysta solowy jako wysoko ceniony wyraziciel pilnie swingującego hard bopu (czego późniejszym przykładem są takie klasyczne nagrania jak 1960's The Incredible Jazz Guitar of Wes Montgomery, Full House z 1962 r. i Smokin' at the Half Note z 1965 r.), Montgomery odniósł sukces pod koniec swojej kariery jako wybitny artysta crossoverowy, którego przyjemnie melodyjne utwory zdobyły znacznie większą publiczność niż jego czysto jazzowe wysiłki. Jego późniejsze nagrania, takie jak Bumpin', California Dreaming, Goin' Out of My Head i Road Song (wszystkie bujne produkcje kierowane przez Creeda Taylora) posłużyły jako punkt wyjścia dla wielu zorientowanych na pop gitarzystów jazzowych, którzy podążyli za nim; gitarzyści tacy jak Ronnie Jordan, Norman Brown, Peter White, Chieli Minucci i Chuck Loeb.
Urodzony jako John Leslie Montgomery 6 marca 1925 roku w Indianapolis w stanie Indiana, Montgomery sięgnął po gitarę w stosunkowo późnym wieku 19 lat i zaczął uczyć się gry naśladując nagrania swojego idola, Charliego Christiana (w szczególności jego przełomowe chórki na pojedynczej nucie w "Solo Flight" z orkiestrą Benny'ego Goodmana). Grał lokalnie w Club 440 ze swoimi braćmi Monkiem na basie i Buddym na fortepianie, a następnie koncertował na Środkowym Zachodzie i Południu z własną grupą. W 1948 roku rozpoczął dwuletni staż w big bandzie Lionela Hamptona, w skład którego wchodził Charles Mingus na basie. Po powrocie do rodzinnego miasta, Wes musiał na pewien czas uczynić muzykę drugorzędną częścią swojego życia, ulegając presji związanej z utrzymaniem dużej rodziny, która powiększyła się o jego żonę i siedmioro dzieci. W 1955 r. Wes i jego bracia zaczęli regularnie grać w Indianapolis z Sonnym Johnsonem i Alonzo "Pookie" Johnsonem w Montgomery-Johnson Quintet (udokumentowane na wydanym w 2015 r. przez Resonance Records albumie In the Beginning). Pod koniec 1957 roku bracia Montgomery, wraz z początkującym trębaczem z Indianapolis, Freddiem Hubbardem, nagrali kilka utworów, które zostały wydane przez wytwórnię Pacific Jazz. Kilka miesięcy później Wes nagrywał w Los Angeles z nową grupą swoich braci, The Mastersounds, chociaż gitarzysta nadal mieszkał w swoim rodzinnym mieście. We wrześniu 1959 roku Montgomery został odkryty przez wielkiego saksofonistę altowego i łowcę talentów Cannonballa Adderleya, który przyłapał gitarzystę w Missile Room i natychmiast przekazał informację o fenomenalnym nowym talencie producentowi Riverside Orrinowi Keepnewsowi, który podpisał z nim kontrakt. Debiut Wesa dla Riverside, A Dynamic New Sound z 1959 roku, był koncertem tria organowego z pochodzącym z Indianapolis Melvinem Rhyne na Hammond B-3 i Paulem Parkerem na perkusji. Jednak to wydany w 1960 roku The Incredible Jazz Guitar of Wes Montgomery, z udziałem pianisty Tommy'ego Flanagana, basisty Percy'ego Heatha i perkusisty Alberta "Tootie" Heatha, ustanowił Montgomery'ego nowym królem sześciu strun i następcą tronu Charliego Christiana.
W latach 1959-1963 Keepnews wyprodukował tuzin albumów Riverside z Montgomerym jako liderem i trzy inne, w których uczestniczył jako sideman. Te cztery lata reprezentowały szczytową formę Montgomery'ego. Jego występy z Verve (1964-1966) i A&M (1967-1968) - oba pod kierownictwem producenta Creeda Taylora - odniosły sukces komercyjny (zdobył nagrodę Grammy w kategorii Best Instrumental Jazz Performance w 1967 roku za Goin' Out of My Head), chociaż te wysiłki były mniej doceniane przez krytyków jazzowych i miłośników gitary niż przez ogół społeczeństwa lub popularną prasę muzyczną.
Wielki gitarzysta właśnie wrócił do domu z krajowej trasy koncertowej, kiedy nagle zmarł na atak serca 15 czerwca 1968 roku w wieku 43 lat. Rzadkie nagrania z wczesnych lat życia Montgomery'ego w Indianie, wydane pośmiertnie przez Resonance Records (2012 Echoes of Indiana Avenue, 2015 In The Beginning), znacząco wzbogacają bogatą spuściznę nagraniową Wesa.
