Urodził się w Szawlach w twórczej rodzinie żydowskiej. Był drugim z pięciorga dzieci. Jego starszy brat Viktoras w wieku dziewiętnastu lat wyjechał do Stanów Zjednoczonych, do Nowego Jorku, gdzie stał się znanym grawerem i twórcą medali - w 1909 roku stworzył amerykańską monetę o nominale jednego centa. W 1895 roku cała rodzina Brennerów poszła w jego ślady i przeniosła się do Nowego Jorku.
Zamiłowanie do sztuki pojawiło się u Brennera już w młodości. Pod okiem swojego brata Viktora stopniowo wyłaniał się jako utalentowany artysta. Ukończył Art Students League w Nowym Jorku, która była szczególnie popularna wśród litewskich artystów. Art Students League była kuźnią nowych pomysłów. Jako nauczyciele pracowali tam artyści, którzy wrócili z Europy i byli zaznajomieni ze sztuką nowoczesną. Okoliczności te wpłynęły na ukształtowanie się światopoglądu artystycznego Michaelisa.
Zachęcony przez swojego nauczyciela Augusta Saint-Gaudensa, Michaelis wyjechał do Paryża w 1901 roku, gdzie kontynuował rozwijanie swoich umiejętności artystycznych w prestiżowych paryskich akademiach sztuk pięknych, a także pilnie studiował prace innych artystów wystawiane w muzeach i na wystawach. W 1909 roku założył własne studio, które działało aż do 1962 roku.
W Paryżu Michaelis został szybko zauważony przez słynną modernistyczną pisarkę Gertrudę Stein. Podziwiała jego talent, pozowała mu i wprowadziła go do swojego salonu sztuki, który był miejscem spotkań najlepszych i najbardziej znanych artystów tamtych czasów - pisarzy Ernesta Hemingwaya i Francisa Scotta Fitzgeralda, malarzy Pabla Picassa i Henri Matisse'a oraz wielu innych luminarzy. Za wszelką cenę unikał rozgłosu. Rzadko wpuszczał do swojego studia osoby zainteresowane jego twórczością, a jeszcze rzadziej wystawiał lub sprzedawał swoje dzieła, nad którymi długo i pieczołowicie pracował. Częściowo dlatego, że wierzył, że sztuka powinna być tworzona dla sztuki, ale także dlatego, że prawie nigdy nie był zadowolony ze swojej pracy. Štein nazwał go kiedyś "rzeźbiarzem, który nigdy niczego nie skończył".
Według historyka sztuki Vilmy Gradinskaitė, rzeźby Brennera wywołałyby sensację na wystawach. Był bardzo nowoczesnym artystą o szerokich horyzontach. "Jego postacie ludzkie lub portrety charakteryzują się bardzo ekspresyjną plastycznością i emocjonalnością. Doskonale panuje nad formą i oddaje charaktery ludzi, których przedstawia, takich jak Gertruda Stein czy magik Alister Croulis. W rzeźbach Michaela Brennera widać każdy dotyk ręki artysty i postęp jego pracy, co świadczy o wewnętrznej wolności, profesjonalizmie i talencie rzeźbiarza."