Po ukończeniu Christian-Dietrich-Grabbe-Gymnasium Detmold w 1999 roku, Westerwelle odbył staże w agencjach reklamowych i uczęszczał na kursy w szkole muzycznej i artystycznej w mieście Bielefeld w dziedzinie wideo, filmu, fotografii i sztuk pięknych. W latach 2001-2006 studiował film/telewizję na Akademii Sztuk Medialnych w Kolonii, a jego profesorami byli Jeanine Meerapfel i Matthias Müller. W ramach tego kursu powstały filmy krótkometrażowe (Because now the night is coming, Far from Dem, Open to the Top, Think of Us Two), a także film animowany Simplicity and Complexity is one na finałowy pokaz lokalnej uczelni Central Saint Martins College of Art and Design podczas London Fashion Week. Jego pierwszy film fabularny, As Long as You Are Here, został zaproszony do konkursu Cinéastes du Présent na Międzynarodowym Festiwalu Filmowym w Locarno w 2006 roku, gdzie został szczególnie wyróżniony przez jury. Film był pokazywany na innych festiwalach na całym świecie i zdobył kolejne nagrody, w tym: Nagrodę Różnorodności i Główną Nagrodę Miasta Terrassa na Festiwalu Filmowym w Barcelonie w 2006 roku, Nagrodę Ottavio Mai na Festiwalu Filmowym w Turynie w 2007 roku oraz Nagrodę Queer Lisboa na Festiwalu Filmowym w Lizbonie w 2007 roku, a także Specjalną Złotą Nagrodę Niemieckiej Nagrody Filmów Krótkometrażowych 2006 dla filmów powyżej 30 minut. W 2008 roku Westerwelle otrzymał nagrodę sponsorów Nadrenii Północnej-Westfalii. W 2012 roku wyprodukował film dokumentalny Detlef, w którym wraz z Janem Rothsteinem przedstawił życie działacza na rzecz praw gejów Detlefa Stoffela. Dokument ten brał udział w Panoramie 62. Międzynarodowego Festiwalu Filmowego w Berlinie w 2012 roku. Rok później w tej samej sekcji zaprezentował swój film fabularny Lose Your Head. Oprócz pracy reżysera, Westerwelle pracuje również jako scenarzysta i scenograf.
