Jest urodzonym w Trynidadzie niemieckim piosenkarzem najbardziej znanym ze swojego hitowego singla "What Is Love" z 1993 roku, który osiągnął numer 1 w 13 krajach.
W 1992 roku Haddaway został podpisany przez niemiecką wytwórnię Coconut Records. Jego debiutancki singiel "What Is Love" szybko stał się popularny w Europie, osiągając numer 2 w Niemczech i Wielkiej Brytanii. W Niemczech singiel sprzedał się w nakładzie 900 000 egzemplarzy. W Wielkiej Brytanii otrzymał złoty certyfikat za sprzedaż 400 000 sztuk. Później osiągnął numer 11 na liście Billboard Hot 100[8] i otrzymał certyfikat Gold za wysyłkę 500 000 sztuk. Do początku 1994 r. światowa sprzedaż "What Is Love" osiągnęła 2,6 miliona.
Jego drugi singiel, "Life", osiągnął numer 2 w Niemczech, numer 6 w Wielkiej Brytanii i numer 41 w USA, a jego światowa sprzedaż osiągnęła 1,5 miliona do 1994 r.[2] Kolejne single "I Miss You" i "Rock My Heart" również osiągnęły Top 10 w Europie i ustanowiły go jako odnoszącego sukcesy artystę Eurodance. Jego pierwszy LP, The Album (znany również jako Haddaway w USA), był wielomilionowym bestsellerem, który osiągnął status Platynowej Płyty w Niemczech przy dostawach 500,000, a także Złotej Płyty w Wielkiej Brytanii i Francji przy dostawach 100,000.
W 1995 roku wydał swój drugi album, The Drive, który zawierał brytyjski hit Top 20 "Fly Away", a także "Catch a Fire" i "Lover Be Thy Name". "What Is Love" cieszył się ponownym wzrostem popularności jako temat muzyczny dla braci Butabi (Will Ferrell i Chris Kattan) w Saturday Night Live i filmie A Night at the Roxbury z 1998 roku.
Albumy Let's Do It Now (1998) i My Face (2001; ponownie wydany jako Love Makes) nie trafiły na listy przebojów.
Haddaway pojawił się w programie telewizyjnym Comeback - Die große Chance w Niemczech w 2004 roku. Pojawił się w brytyjskiej wersji Hit Me, Baby, One More Time w 2005 roku, a następnie w wersji amerykańskiej. Ta ekspozycja doprowadziła go do zdobycia umiarkowanego hitu na listach przebojów w Niemczech z balladą "Spaceman" z jego następnego albumu, Pop Splits.
W 2008 roku utwór "What Is Love" pojawił się w reklamie Diet Pepsi MAX emitowanej podczas Super Bowl XLII, która parodiowała motyw przewodni i obejmowała kilka gwiazd, w tym LL Cool J, Missy Elliott i Busta Rhymes, ale sam Haddaway nie pojawił się w reklamie.
W 2008 roku Haddaway połączył siły z gwiazdą eurodance Dr. Albanem na singlu "I Love the 90's". W 2009 roku utwór "What Is Love" ponownie pojawił się na listach przebojów po tym, jak niemiecki DJ Klaas go zremiksował. Utwór pojawił się ponownie w 2010 roku, gdy został mocno zsamplowany w singlu Eminema "No Love" z udziałem Lil Wayne'a. W 2012 roku Haddaway wydał singiel "Up and Up" z Mad Stuntmanem, który był hitem tanecznym top 20 w USA.
W 2011 roku powiedział, że większość jego występów odbywa się na "wschodzie", w miejscach takich jak Kazachstan, Uzbekistan czy Syberia.
W 2016 roku ogłosił plany zagrania w Neverending Dream, filmie o Eurodance. Pomimo uruchomienia zbiórki pieniędzy na Indiegogo, film nie został wydany.
W dniu 26 kwietnia 2024 roku Haddaway wydał singiel "Lift Your Head Up" z nadchodzącego albumu Day After Day
