Jest singapurskim komikiem, aktorem, prezenterem, DJ-em radiowym i przedsiębiorcą
Ojciec Lee był fryzjerem, a jego matka asystentką na stoisku z żywnością i napojami. Dorastając, Lee pomagał na straganie, przygotowując i sprzedając gotowane jedzenie, napoje i chee cheong fun w centrum jastrzębi.
Lee jest znany między innymi z tytułowej roli w singapurskim sitcomie telewizyjnym Mediacorp Channel 5 Police & Thief jako Lee Tok Kong oraz w długim serialu telewizyjnym Mediacorp Channel 8 Holland V jako Su Hao. Jest również najbardziej znany ze współpracy z Jackiem Neo i Henrym Thia w filmach takich jak Money No Enough, That One No Enough, Money No Enough 2 i Where Got Ghost? Trio pojawiło się również obok siebie w długoletnim programie komediowym o nazwie Comedy Nite (搞笑行动). Zadebiutował jako reżyser w horrorze komediowym Duchy muszą być szalone.
Wraz z wieloletnim kolegą Christopherem Lee, otrzymał nagrodę All Time Favourite Artiste w Star Awards 2010 i stał się pierwszym gospodarzem-komikiem, który zdobył tę nagrodę, ponieważ poprzedni zwycięzcy byli głównie aktorami. W związku z tym nie będzie już ubiegał się o nagrody dla 10 najpopularniejszych męskich artystów w przyszłych nagrodach Star Awards.
Chociaż Lee był znany głównie z grania ról komediowych na początku swojej kariery, zdywersyfikował się również w kierunku hostingu i był gospodarzem różnego rodzaju programów, głównie informacyjnych, podróżniczych i programów dla majsterkowiczów. Wraz z Bryanem Wongiem współprowadził popularny program o metamorfozach domów Home Decor Survivor oraz program informacyjny Behind Every Job, który zdobył szereg nominacji w kategoriach hostingu na Star Awards. W 2012 roku zdobył swoją czwartą nagrodę dla najlepszego gospodarza za swój popularny program It's a Small World (sezon 2).
Lee zawsze otrzymywał na ekranie imię/nazwisko Ong lub Huang, szczególnie w filmach Jacka Neo, z wyjątkiem That One No Enough, "Money No Enough", "Liang Popo: The Movie", "I Not Stupid", "Homerun", "I Do, I Do", "Ah Long Pte Ltd", "Love Matters", "Being Human", "Long Long Time Ago", "Long Long Time Ago 2", "The Diam Diam Era" i "The Diam Diam Era Two".
W listopadzie 2021 r. komedia Lee "Number 1", za którą był nominowany do nagrody dla najlepszego aktora pierwszoplanowego na gali Golden Horse Awards, rozpoczęła transmisję strumieniową w Disney+.Film jest wymieniony w sekcji Asian Spotlight w Disney+. Jest to ważne dla singapurskiej sceny filmowej, ponieważ jest to jedno z niewielu singapurskich dzieł, które są transmitowane na Disney+.