Jest amerykańskim aktorem. Znany jest z ról w sześciu filmach Woody'ego Allena - przede wszystkim w Annie Hall - często grając najlepszego przyjaciela Allena.
Roberts urodził się na Manhattanie w Nowym Jorku, jako syn spikera radiowego Kena Robertsa i Normy (z domu Finkelstein), animatorki. Jego rodzina jest żydowska. Roberts uczęszczał do High School of Music & Art i Northwestern University, a zadebiutował na Broadwayu w 1962 roku rolą w sztuce Something About a Soldier.
Roberts współpracował z Woodym Allenem. W Annie Hall wcielił się w postać najlepszego przyjaciela Alvy'ego Singera, Roba. Inne filmy i sztuki Allena, w których wystąpił, obejmują zarówno broadwayowską, jak i filmową wersję Zagraj to jeszcze raz, Sam, Radio Days, Stardust Memories, Hannah and Her Sisters, A Midsummer Night's Sex Comedy oraz segment Woody'ego Allena do Koncertu dla Nowego Jorku.
Roberts zagrał zastępcę burmistrza Warrena LaSalle'a w The Taking of Pelham One Two Three. Wystąpił także w filmach Sidneya Lumeta Serpico i Powiedz mi, czego chcesz. Roberts zagrał w horrorze Amityville 3-D z 1983 roku, wcielając się w postać Johna Baxtera.
Wykonane przez Robertsa role na Broadwayu obejmują Barefoot in the Park; How Now, Dow Jones; Murder at the Howard Johnson's; Promises, Promises; Sugar (musicalowa wersja filmu Some Like It Hot); The Sisters Rosensweig; They're Playing Our Song; Victor/Victoria; The Tale of the Allergist's Wife; Arsenic and Old Lace; oraz Cabaret. W 1998 roku zagrał Buddy'ego Plummera w "Follies" Stephena Sondheima w Paper Mill Playhouse w New Jersey. W 2007 roku Roberts powrócił na Broadway w musicalu Xanadu.