Był rosyjskim dramaturgiem, powieściopisarzem i autorem opowiadań, uważanym za ojca ekspresjonizmu w literaturze rosyjskiej. Uważany jest za jednego z najbardziej utalentowanych i płodnych przedstawicieli okresu literackiego Srebrnego Wieku. Styl Andriejewa łączy w sobie elementy szkoły realistycznej, naturalistycznej i symbolistycznej w literaturze. Spośród jego 25 sztuk, jego sztuka z 1915 roku "Ten, który dostał klapsa" jest uważana za jego najlepsze osiągnięcie.
Urodzony w Oryolu w Rosji, w rodzinie klasy średniej, Andriejew początkowo studiował prawo w Moskwie i Sankt Petersburgu. Jego matka pochodziła ze starej polskiej szlacheckiej, choć zubożałej rodziny, a ona sama twierdziła również, że ma ukraińskie i fińskie korzenie] Został reporterem policyjno-sądowym w moskiewskim dzienniku, wykonując rutynę swojego skromnego powołania bez zwracania na siebie szczególnej uwagi. W tym czasie pisał wiersze i podjął kilka prób ich opublikowania, ale większość wydawców odrzuciła jego twórczość. W 1898 r. moskiewska gazeta Kur'er [ru] opublikowała jego pierwsze opowiadanie "Баргамот и Гараська" ("Bargamot i Garaska"). Opowiadanie to zwróciło uwagę Maksyma Gorkiego, który zalecił Andriejewowi skoncentrowanie się na pracy literackiej. Andriejew ostatecznie porzucił praktykę prawniczą, szybko stając się literacką sławą, a obaj pisarze pozostali przyjaciółmi na wiele lat. Dzięki Gorkiemu Andriejew stał się członkiem moskiewskiej grupy literackiej Sreda i opublikował wiele swoich prac w zbiorach Znanie Gorkiego.
Pierwszy zbiór opowiadań i krótkich powieści Andriejewa (повести) ukazał się w 1901 roku, szybko sprzedając się w ćwierć milionie egzemplarzy i czyniąc go gwiazdą literatury w Rosji. W 1901 roku opublikował "Стена" ("Mur"), a w 1902 roku "В тумане" ("We mgle") i "Бездна" ("Otchłań"), które były odpowiedzią na "Sonatę Kreutzerowską" Lwa Tołstoja. Te dwa ostatnie opowiadania wywołały wielkie poruszenie ze względu na ich szczere i zuchwałe traktowanie seksu. W latach 1898-1905 Andriejew opublikował liczne opowiadania na wiele tematów, w tym o życiu na rosyjskiej prowincji, incydentach sądowych i więziennych (gdzie czerpał z materiałów ze swojej działalności zawodowej) oraz medycznych. Jego szczególne zainteresowanie psychologią i psychiatrią dało mu możliwość zgłębienia ludzkiej psychiki i przedstawienia pamiętnych osobowości, które później stały się klasycznymi postaciami literatury rosyjskiej, jak na przykład w opowiadaniu "Мысль" ("Myśl") z 1902 roku.
W czasie pierwszej rosyjskiej rewolucji (1905) Andriejew aktywnie uczestniczył w debacie społecznej i politycznej jako obrońca demokratycznych ideałów. Kilka z jego opowiadań, w tym "Czerwony śmiech" ("Красный смех", 1904), "Gubernator" ("Губернатор", 1905) i "Siedmiu powieszonych" ("Рассказ о семи повешенных", 1908), uchwyciło ducha tego okresu. Począwszy od 1905 roku wyprodukował także wiele dramatów teatralnych, w tym Życie człowieka (1906), Carski głód (1907), Czarne maski (1908), Anathema (1909) i Dni naszego życia (1909)[6].[W 1907 roku Życie człowieka zostało wystawione zarówno przez Konstantego Stanisławskiego (w jego Moskiewskim Teatrze Artystycznym), jak i Wsiewołoda Meyerholda (w Sankt Petersburgu), dwóch czołowych twórców rosyjskiego teatru XX wieku.
Dzieła Andriejewa z okresu po rewolucji 1905 roku są często interpretowane[przez kogo?] jako przywołanie absolutnego pesymizmu i rozpaczliwego nastroju. Na początku drugiej dekady stulecia jego sława zaczęła słabnąć, gdy nowe siły literackie, takie jak futuryści, szybko zyskały na znaczeniu.
Andriejew ukończył swoje najbardziej znane dzieło, sztukę He Who Gets Slapped, w sierpniu 1915 roku, zaledwie dwa miesiące przed światową premierą w Moskiewskim Teatrze Artystycznym 27 października 1915 roku. Odnosząca sukcesy na Broadwayu produkcja, wykorzystująca angielskie tłumaczenie rosyjskiego oryginału autorstwa Gregory'ego Zilboorga, została wystawiona w 1922 roku. Dzieło doczekało się kilku adaptacji filmowych, powieści, opery i musicalu i jest najczęściej wystawianą sztuką Andriejewa na świecie.
Oprócz pism politycznych, Andriejew opublikował niewiele po 1915 roku. W 1916 roku został redaktorem działu literackiego gazety Russian Will [ru]l. Później poparł rewolucję lutową 1917 r., ale przewidywał, że dojście bolszewików do władzy będzie katastrofalne w skutkach. W 1917 r. przeniósł się do Finlandii. Ze swojego domu w Finlandii kierował do całego świata manifesty przeciwko ekscesom bolszewików. Jako idealista i buntownik, Andriejew spędził ostatnie lata w skrajnym ubóstwie, a jego przedwczesną śmierć z powodu niewydolności serca mogła przyspieszyć udręka spowodowana wynikami rewolucji bolszewickiej z listopada 1917 roku. Na kilka dni przed śmiercią ukończył swoją ostatnią powieść, Pamiętnik Szatana.
Na początku wojny powstała sztuka teatralna The Sorrows of Belgium, mająca na celu uczczenie bohaterstwa Belgów w walce z nacierającą armią niemiecką. Została ona wyprodukowana w Stanach Zjednoczonych, podobnie jak sztuki The Life of Man (1917), The Rape of the Sabine Women (1922), He Who Gets Slapped (1922) i Anathema (1923). Popularna i uznana wersja filmowa He Who Gets Slapped została wyprodukowana przez MGM Studios w 1924 roku. Niektóre z jego dzieł zostały przetłumaczone na język angielski przez Thomasa Seltzera.
Poor Murderer, adaptacja jego opowiadania Thought dokonana przez Pavla Kohouta, została otwarta na Broadwayu w 1976 roku.
Był żonaty z Aleksandrą Veligorskaia, siostrzenicą Tarasa Szewczenki. Zmarła na gorączkę połogową w 1906 roku. Mieli dwóch synów: Daniila Andriejewa, poetę i mistyka, autora książki Roza Mira, oraz Wadima Andriejewa. W 1908 r. Leonid Andriejew ożenił się z Anną Denisiewicz i postanowił rozdzielić swoich dwóch małych synów, zatrzymując starszego, Wadima, przy sobie i wysyłając Daniila do siostry Aleksandry. Wadim Andriejew został poetą. Mieszkał w Paryżu.
