Urodził się w Odessie, gdzie służył jego ojciec, pochodzący z Makarowa Benzion Dawidowicz Oster (1922-?), uczestnik Wielkiej Wojny Ojczyźnianej. Jego dziadek Dawid Benzionowicz Oster (1898-1944)[8] i młodszy brat ojca Grigorij służyli w armii czynnej i zginęli na froncie. Dzieciństwo i młodość spędził w Jałcie, gdzie jego ojciec pracował jako tokarz w porcie, a matka Leia Jakowlewna Oster pracowała jako bibliotekarka w klubie marynarzy. W 1966 r. został powołany do wojska, służył we Flocie Północnej Marynarki Wojennej ZSRR. W 1970 roku wstąpił na wydział dramatu w Instytucie Literackim Gorkiego w Moskwie. Ukończył Instytut Literacki im. Gorkiego w Moskwie w 1982 r.
Autor wielu utworów dla dzieci, takich jak "Bajka ze szczegółami", "Papamamalogia", "Edukacja dorosłych", "Babcia boa dusiciela", "Szkodliwe rady", "Wróżenie z rąk, stóp, uszu, pleców i szyi". Napisał scenariusze kreskówek "38 papug", "Mam cię, kto ugryzł!", "Kotek zwany Gav", "Młodsze małpy" i innych, filmu fabularnego "Przed pierwszą krwią". Cztery opowiadania znalazły się w magazynie filmowym "Yeralash".
Pod koniec lat 90. Michaił Epshtein i Aleksander Genis umieścili Grigorija Ostera na liście "Kto jest kim w rosyjskim postmodernizmie". Na tej liście 170 nazwisk Auster jest jedynym pisarzem dla dzieci, który "wniósł wkład w rozwój literatury rosyjskiej". Jednocześnie pisarz nigdy nie należał do socrealistycznego, dysydenckiego czy awangardowego obozu literackiego. Według krytyków jego estetyka charakteryzuje się "eklektyzmem stylistycznym, podtekstem, cytatem, grą znaczeń, ironią, parodią i stylizacją".
W 2004 roku, na sugestię rosyjskiej administracji prezydenckiej, był jednym z twórców strony internetowej "Prezydent Rosji do obywateli w wieku szkolnym".
Od 7 września 2008 r. do 18 lipca 2009 r. wraz z piosenkarzem Glukozą prowadził program "Dziecięce figle" na STS.
W antologii literatury dziecięcej wydanej w Kanadzie Grigorij Oster ze swoimi "Szkodliwymi radami" był najbardziej rozpowszechniony - 12 milionów egzemplarzy, podczas gdy inni autorzy otrzymali maksymalnie 300-400 tysięcy
.