Jest angielskim aktorem znanym z roli Billy'ego Elliota w musicalu Billy Elliot the Musical w teatrze West End. Jego znaczące role telewizyjne obejmują Richarda Greya w The White Queen (2013) i Tommena Baratheona w serialu fantasy HBO Game of Thrones (2014-2016). Wcielił się również w postać Toma Blake'a w filmie Sama Mendesa 1917 (2019).
W wieku ośmiu lat Chapman został obsadzony w roli "Małego chłopca" w musicalu Billy Elliot, a później awansował do roli Michaela i wreszcie tytułowej postaci, stając się drugim najdłużej występującym członkiem obsady w produkcji. Podczas swojego pobytu w Billy Elliot pracował u boku swojego przyjaciela i przyszłego aktora Spider-Mana, Toma Hollanda, i miał okazję spotkać premiera Gordona Browna z kilkoma innymi młodymi aktorami w sztuce.
Krótko po opuszczeniu Billy Elliot, Chapman został obsadzony w sitcomie CBBC The Revolting World of Stanley Brown w roli głównej, obok przyszłej współgwiazdy Gry o Tron i Blinded by the Light, Nell Williams. Serial trwał jeden sezon. W 2014 roku zadebiutował w filmie Zanim zasnę, u boku Nicole Kidman i Colina Firtha.
Po zagraniu niewielkiej roli Martyna Lannistera w trzecim sezonie Gry o tron, zastąpił Calluma Wharry'ego w głównej roli Tommena Baratheona, młodego króla Westeros w czwartym, piątym i szóstym sezonie serialu. Wraz z resztą obsady był nominowany do nagrody Screen Actors Guild Award. W 2018 roku zagrał rolę Castora w serialu AMC Into the Badlands przez siedem odcinków, a następnie drugoplanową rolę w filmie Blinded by the Light.
W 2019 roku został obsadzony, obok George'a MacKaya, jako jeden z dwóch głównych bohaterów filmu wojennego Sama Mendesa 1917. Film otrzymał dziesięć nominacji do Oscara, zdobywając trzy. Następnie zagrał główną rolę Matthew w dramacie Eoina Mackena Here Are the Young Men, wspieranym przez Finna Cole'a, Anyę Taylor-Joy i Ferdię Walsh-Peelo.
