Był amerykańskim aktorem teatralnym i reżyserem filmowym. Jest znany z tego, że wyreżyserował pierwszy film fabularny wykorzystujący dialogi mówione, Śpiewak jazzowy (1927) i pierwszy film fabularny ze ścieżką dźwiękową synchronizacji, Don Juan (1926).
Urodzony w Nowym Jorku w zamożnej żydowskiej rodzinie,[2] Crosland uczęszczał do Dartmouth College. Po ukończeniu studiów podjął pracę jako pisarz w nowojorskim magazynie Globe. Zainteresowany teatrem, zaczął występować na scenie, pojawiając się w kilku produkcjach z szekspirowską aktorką Annie Russell.
Crosland rozpoczął karierę w przemyśle filmowym w 1912 roku w Edison Studios w The Bronx w Nowym Jorku, gdzie pracował na różnych stanowiskach przez dwa lata, aż nauczył się biznesu na tyle dobrze, by zacząć reżyserować filmy krótkometrażowe. Do 1917 roku reżyserował filmy pełnometrażowe, a w 1920 roku wyreżyserował Olive Thomas w filmie The Flapper, jednym z jej ostatnich filmów przed śmiercią we wrześniu tego samego roku.
W 1925 roku Crosland pracował dla firmy producenckiej Jessego L. Lasky'ego Famous Players-Lasky (później Paramount Pictures), kiedy został zatrudniony przez Warner Bros. do pracy w ich hollywoodzkich studiach. Wyreżyserował kilka niemych filmów dla Warnera, w tym Don Juana z Johnem Barrymore'em w 1926 roku. Był to pierwszy pełnometrażowy film z zsynchronizowanymi efektami dźwiękowymi Vitaphone i muzyczną ścieżką dźwiękową, choć nie zawierał dialogów. Został wybrany do wyreżyserowania Ala Jolsona w Śpiewaku jazzowym (1927). Film ten przyniósł mu sławę jako pierwszemu z nowych talkies, które zmieniły bieg kina.
Śmierć
Crosland zmarł w 1936 roku w wieku 41 lat w wyniku wypadku samochodowego na Sunset Boulevard w Los Angeles. Został pochowany na cmentarzu Hollywood Forever. Jego grób pozostawał nieoznaczony przez 67 lat, dopóki nagrobek nie został podarowany przez The Hollywood Underground w 2003 roku.
Jego syn, Alan Crosland Jr (1918-2001), również miał udaną karierę jako reżyser telewizyjny. Jego matką była Juanita Fletcher.