Urodził się w 1955 roku w Wilnie. Uczył się w 35 gimnazjum w Wilnie. W latach 1973-1983 studiował aktorstwo w Litewskim Państwowym Konserwatorium (obecnie Litewska Akademia Muzyki i Teatru), a w latach 1984-1989 reżyserię filmową w Moskiewskim Instytucie Kinematografii. Później pracował w Teatrze Dramatycznym w Szawlach, Państwowym Teatrze Młodzieżowym, występował w różnych filmach fabularnych. Oleg Ditkovsky to znany bard: autorami większości jego tekstów są litewscy poeci H. Radauskas, A. Jonynas, Antanas A. Jonynas, S. Geda, R. Danys, S. Bareikis.
