Jest amerykańskim aktorem. Najbardziej znany jest z roli Gusa Fringa w serialu kryminalnym AMC Breaking Bad w latach 2009-2011, a także w jego prequelu Better Call Saul w latach 2017-2022. Za tę rolę zdobył nagrodę Critics' Choice Television Award dla najlepszego aktora drugoplanowego w serialu dramatycznym (2012) i zdobył trzy nominacje do nagrody Primetime Emmy Award dla wybitnego aktora drugoplanowego w serialu dramatycznym.
Jego inne role telewizyjne obejmują agenta federalnego Mike'a Giardello w serialu NBC Homicide: Life on the Street (1998-1999), Sidney Glass / Magic Mirror w serialu fantasy ABC Once Upon a Time (2011-2017), Tom Neville w serialu NBC Revolution (2012-2014), dr Edward Ruskins w serialu Netflix Dear White People (2017-2021), Stan Edgar w serialach Amazon The Boys (2019-obecnie) i The Boys Presents: Diabolical (2022) oraz Moffa Gideona w serialu Disney+ The Mandalorian (2019-2023), z których ten ostatni przyniósł mu dwie nominacje do nagrody Primetime Emmy. Wcielił się również w Adama Claytona Powella Jr. w serialu MGM+ Ojciec chrzestny Harlemu (2019-obecnie), zagrał w Westworld (2016) i wystąpił w serialach telewizyjnych Netflix Kaleidoscope (2023) i The Gentlemen.
Jest również znany z ról w kilku filmach Spike'a Lee, takich jak School Daze (1988), Do the Right Thing (1989), Mo' Better Blues (1990) i Malcolm X (1992). Jego inne ważne filmy to Taps (1981), King of New York (1990), Bob Roberts (1992), Fresh (1994), The Usual Suspects (1995), Ali (2001), Monkeybone (2001), Last Holiday (2006), Rabbit Hole (2010), The Jungle Book (2016), Okja (2017) i Stargirl (2020).