Zespół muzyczny z Połtawy, założony w listopadzie 1988 roku. Liderem zespołu, kompozytorem i producentem jest Anatolij Rozanow. W pierwszych latach frontmanem zespołu był Vadim Kazachenko, ale w 1992 roku opuścił zespół i rozpoczął solową działalność muzyczną. 
Zespół powstał w listopadzie 1988 roku. Kolektyw muzyków kierowany przez Anatolija Rozanowa, który pracował jako akompaniator w "Vysshiy Pilotage" Michaiła Muromova, przygotował do tego czasu kilka własnych utworów, które zostały wypróbowane na koncertach i ciepło przyjęte przez publiczność. Debiutancki album został nagrany w Połtawie, rodzinnym mieście większości muzyków. W tym celu szybko zmontowano studio w sali prób jednego z połtawskich przedsiębiorstw, gdzie przyszli muzycy "freestyle'owi" rozpoczęli swoją drogę na scenę.

Zespół składał się z muzyków, którzy znali się blisko od 1983 roku: Sergey Kuznetsov (komputer, klawisze, wokal wspierający), Sergey Ganja (gitara, wokal wspierający), Nina Kirso (wokal), a także byli członkowie mołdawskiego VIA "Orizont" Vladimir Kovalev (gitara, wokal wspierający) i Anatoly Kireev (wokal), Dmitry Danin (klawisze, kompozytor) i Muscovite Alexander Bely (klawisze, aranżacja), który dołączył do nich w trakcie współpracy z Michaiłem Muromovem. Piosenki zostały skomponowane przez lidera i inżyniera dźwięku Anatolija Rozanowa, teksty napisał Sergey Kuznetsov.

W procesie tworzenia albumu zdarzyło się, że Anatolij Rozanow i Sergey Kuznetsov, eksperymentując, napisali kilka piosenek w innym stylu niż ten, który pasował do Anatolija Kirejewa, męskiego barytonu "à la Tom Jones", i potrzebny był tenor. Tak więc Vadim Kazachenko, również z Połtawy, który właśnie opuścił zespół "Festival", dołączył do zespołu.

Większość znajomych z Połtawy była sceptyczna, że "chłopaki z prowincji mogą stworzyć coś takiego". W związku z tym postanowiono nazwać album "Get it!".

Album został nagrany przez Leonida Sorokina, inżyniera dźwięku Połtawskiego radia regionalnego, znanego ze współpracy z Maximem Dunayevskim i zespołem "Festival" (filmy "D'Artagnan i trzej muszkieterowie", "Ach, wodewil", "Zielony van" itp.) Wkrótce jednak Alexander Bely wrócił do Moskwy, a jego miejsce zajął inny mieszkaniec Połtawy, klawiszowiec i wokalista Anatolij Stołbow. Aby występy koncertowe wyglądały bardziej spektakularnie, do zespołu został zatrudniony perkusista Alexander Nalivaiko (wcześniej zespół pracował bez perkusisty, z maszyną rytmiczną).

Album został przekazany do dystrybucji do moskiewskiego studia nagraniowego Andreya Lukinova "Zvuk". Kilka miesięcy później piosenki zespołu stały się popularne w całym kraju, a słynny administrator koncertów Rafael Mazitov zaprosił "Freestyle" na trasę koncertową.

Pierwszy koncert zespołu odbył się 16 maja 1989 roku w Barnaul. Drugi album został nagrany w zaledwie trzy tygodnie w lipcu 1989 roku. Znalazł się na nim przebój Anatolija Rozanowa i Siergieja Kuzniecowa "I Don't Believe You" w wykonaniu Niny Kirso (teledysk nakręcony do tej piosenki przez kijowską reżyserkę Tatianę Miller był często emitowany w różnych kanałach telewizyjnych). Ale po raz pierwszy zespół pojawił się w telewizji latem 1990 roku w programie "50x50" z piosenką "Yellow Roses" (muzyka A. Rozanov - słowa S. Kuznetsov).

Istnieje opinia, że "Freestyle" to projekt rodzinny, że Anatolij Rozanov stworzył zespół specjalnie dla swojej żony Niny Kirso. Dokładna analiza materiału z pierwszych czterech albumów (1989-1991) pokazuje, że jest to dalekie od prawdy: na pierwszym albumie piosenki były równo rozdzielone między wszystkich trzech solistów.

W 1991 roku na ekranach pojawił się teledysk do piosenki "Boli mnie, boli mnie!", który stał się megahitem. W napisach końcowych napisano "Vadim Kazachenko i grupa 'Freestyle'". W konsekwencji Vadim Kazachenko wkrótce opuścił grupę, rozpoczynając karierę solową.

W 1992 roku wokalista i gitarzysta z Kremenchug Sergei Dubrovin został przyjęty na wolne miejsce wokalisty w grupie "Freestyle" w wyniku konkursu. W połowie lat 90. piosenka "Ach, co za kobieta!" stała się wizytówką "Freestyle". Z tym utworem zespół został laureatem festiwalu telewizyjnego "Piosenka-1996". Jednak latem 2001 roku Sergey Dubrovin opuścił zespół i przeniósł się do Niemiec, aby kontynuować karierę solową. Sergey Vyazovsky został kolejnym głównym wokalistą zespołu. Nie brał udziału w nagrywaniu nowych piosenek, ale śpiewał stare hity z męskim wokalem na koncertach zespołu. W marcu 2002 roku Vyazovsky opuścił Freestyle, przenosząc się również do RFN. W 2015 roku Wiazowski doznał śmierci wieńcowej. Zmarł 29 sierpnia 2020 r. po 5 latach śpiączki.

Postanowiono nie szukać więcej wokalistów "z zewnątrz", a męskie piosenki w zespole wykonywał stały członek "Freestyle" Sergey Kuznetsov, który będąc autorem tekstów większości tych piosenek, reprezentuje tym samym ich "autorską" wersję. Występuje jako solista grupy i w nowych ścieżkach dźwiękowych grupy.

Różni muzycy współpracowali z grupą na całej jej twórczej drodze. 
W 2004 roku aranżerem grupy "Freestyle" został Jurij Sawczenko, absolwent Konserwatorium w Odessie, który wcześniej sprawdził się w tworzeniu aranżacji i remiksów dla Kristiny Orbakaite, grupy "Premier", Diany Gurtskiej, Borysa Moisiejewa i innych znanych wykonawców. Od 2005 roku Yuri Savchenko bierze również udział w koncertach "Freestyle" jako drugi klawiszowiec; poza tym perkusista Yuri Zirka czasami występuje z zespołem.

W 2005 roku zespół wydał album kompilacyjny "Kapelka. Favourite Songs", który zawierał 17 piosenek śpiewanych przez Ninę Kirso w różnych latach, w tym trzy zupełnie nowe numery. Od tego samego roku w ponad 100 rozgłośniach radiowych można było usłyszeć nowe piosenki grupy "Freestyle": "Kapelka", "A ja kochałam cię", "Spadały płatki śniegu", "Wydaje ci się wszystko" i inne.

Kolektyw został laureatem Międzynarodowych Nagród Muzycznych "Złota Szarmanka" i "Pieśni morza"[6], brał udział w dużych programach koncertowych "Disco ZSRR", "Disco lat 80-tych", "Disco lat 90-tych", "Miraż - 18 lat", "Idole lat 90-tych" i "Piosenki lat 90-tych". Ponadto zespół wystąpił w koncertach telewizyjnych "Mesto Vstrechi - INTER", "Benefis Nikolo", "Folk Music", "Nasha Pisnya", "Shlyager-Parade", "Jan Tabachnik" i "Honor to Invite", a także często pojawiał się w programach rosyjskich, białoruskich i ukraińskich kanałów telewizyjnych. Zespół świętował swoje dwudziestolecie dużą trasą koncertową po miastach Rosji, Białorusi, Mołdawii i Ukrainy, która zakończyła się koncertem galowym w Pałacu Sportu w Kijowie (wersja wideo tego wydarzenia została z powodzeniem pokazana w wielu ukraińskich kanałach telewizyjnych).

W Moskwie i Kijowie odbyły się prezentacje nowych albumów kompilacyjnych: w moskiewskim klubie "Admirał" zaprezentowano jubileuszowy album kompozytora Anatolija Rozanowa "Ach, co za kobieta", a w kijowskim klubie "Arena" zespół wystąpił wraz z wieloma młodymi artystami, którzy zaśpiewali wiele hitów Freestyle na swój własny sposób.

16 lutego 2012 r. w Połtawie odbyło się otwarcie nowego studia nagrań muzycznych "Studio Freestyle" - według wielu ekspertów, pierwszego światowej klasy studia na Ukrainie, całkowicie unikalnego projektu, stworzonego od podstaw zgodnie ze wszystkimi przyjętymi normami dla tego typu obiektów.

1 czerwca 2018 r. główna wokalistka zespołu Nina Kirso doznała poważnego udaru mózgu. Przez pewien czas "Freestyle" pracował w czysto męskim składzie, odbyło się kilka koncertów charytatywnych z udziałem ukraińskich gwiazd muzyki pop; wszystkie opłaty z tych koncertów zostały przekazane na leczenie Niny. Zgodnie z wnioskami lekarzy, Nina Kirso nie mogła już wrócić do aktywnego życia, a od lutego 2019 r. zespół Freestyle ma nową solistkę Natę Nedinę. 30 kwietnia 2020 roku Nina Kirso zmarła.