Jego pierwsze koncerty (w całym Związku Radzieckim) odbyły się jako członek Estońskiego Chóru Chłopięcego, w którym zaczął śpiewać w wieku siedmiu lat. Od 1989 roku jest aktywny na estońskiej scenie, od jazzu przez rock i folk po muzykę klasyczną.
W 1999 roku Sooäär odbył trasę koncertową z The European Jazz Youth Orchestra, a w 2003 roku wziął udział w EBU Big Band w Stambule w Turcji.
Jedna z jego estońskich grup, Eesti Keeled, otrzymała Estońską Nagrodę Muzyczną jako najlepszy artysta etno/folk zarówno w 2003, jak i 2005 roku. W 2013 roku kwartet "Mustonen-Sooäär-Remmel-Ruben" otrzymał Estońską Nagrodę Muzyczną jako najlepszy artysta jazzowy za album "ATempo" (AVAMuusika). W 2007 roku Sooäär był pierwszym muzykiem jazzowym, który otrzymał Estońską Doroczną Nagrodę Jazzową. Otrzymał również doroczną nagrodę Estońskiego Funduszu Kultury (EestiKultuurkapital) zarówno w 2007, jak i 2018 r., A w lutym 2021 r. otrzymał doroczną nagrodę rządu estońskiego w dziedzinie kultury narodowej. Jaak Sooäär pojawia się na ponad 50 albumach jazzowych. W 2004 r. założył wytwórnię płytową AVA Muusika, która do tej pory wydała ponad 20 albumów.
W 1994 r. ukończył Uniwersytet w Tartu (kierunek ekonomia międzynarodowa), w 1996 r. Wyższą Szkołę Muzyczną w Tallinie, a w 2001 r. Rhythmic Music Conservatory w Kopenhadze. Od 2001 roku wykłada gitarę i zespół na Wydziale Muzyki Jazzowej Estońskiej Akademii Muzyki i Teatru, a w 2010 roku został wybrany na stanowisko profesora.
W 2004 roku był jednym z założycieli Estońskiej Unii Jazzowej, która z powodzeniem promowała jazz w Estonii i estoński jazz za granicą.
