Jai Jai Jones (wymawia się jay jay) urodził się jako Jason Michael Jones w Toronto, Ontario. Jego matka urodziła się i wychowała na Jamajce, a ojciec pochodził z Grenady. Ma dwie siostry i młodszego brata. Jai Jai zawsze był wielkim fanem piłki nożnej i gra w nią od 5 roku życia. Wygrał ponad 50 mistrzostw w Ontario i Quebecu, a także spędził czas grając we Włoszech ze swoją drużyną z Kanady. Jai Jai nadal gra i śledzi piłkę nożną rekreacyjnie.
Jai Jai złapał bakcyla aktorstwa w ostatnich latach szkoły średniej i zaczął zajmować się nim zawodowo pod koniec 2000 roku. To właśnie wtedy dostał swoją pierwszą rolę w kanadyjskim filmie fabularnym Love Disease. Od tego czasu Jai Jai odniósł wiele sukcesów, występując w licznych reklamach w Kanadzie i Stanach Zjednoczonych, a także w kilku programach telewizyjnych i filmach, w tym "Brady Bunch w Białym Domu", "The Natalie Cole story", "Desperately Seeking Santa" i nominowanym do nagrody Emmy "Copper". W trakcie swojej kariery współpracował z takimi aktorami jak Omar Epps, Natalie Cole, Theresa Randle, Ato Essandoh, Alfre Woodard, Regina King i reżyser Robert Townsend.
