Z wykształcenia śpiewak operowy, z zamiłowania kompozytor i dyrygent, a tak ż e producent projektów muzycznych i telewizyjnych. Kieruje artystycznie Mazowieckim Teatrem Muzycznym im. Jana Kiepury w Warszawie, a także pełni funkcję dyrektora artystycznego Festiwalu Muzycznego „Ostrołęckie Operalia“.
Ukończył z wyróżnieniem Uniwersytet Muzyczny Fryderyka Chopina w Warszawie (klasa prof. Roberta Cieśli) na wydziale wokalno-aktorskim. Koncertował w wielu miastach Polski, Szwecji, Finlandii, Hiszpanii, Niemiec i Norwegii, a także w Chinach i Stanach Zjednoczonych.
Jest autorem muzyki m.in. do koncertu „Kantata Przemienienia”, a także piosenki promującej film „Zerwany kłos”. W 2017 r. na zakopiańskich Krzeptówkach odbyła się premiera dzieła z jego muzyką i librettem Jerzego Binkowskiego –Kantaty „Totus Tuus – CałyM Twój ” w 20. rocznicę wizyty Jana Pawła II na Podhalu. Koncert zarejestrowany został telewizyjnie we włocławskiej katedrze (we współpracy z MKiDN, NCK i TVP) 10 września 2020 r. z udziałem wybitnych polskich solistów, chóru i orkiestry symfonicznej pod jego dyrekcją.
Jakub Milewski na swoim koncie ma kilka wydawnictw płytowych, w tym wspomnianą „Kantata Przemienienia” (CD + nagraną pod je go dyrekcją, wydaną przez Edycję św. Pawła, a także jako śpiewak solista m.in. „Pieśni Powstania Warszawskiego w nowych aranżacjach Włodzimierza Korcza” Korcza”, wydaną przez warszawską Filharmonię im. R. Traugutta, czy „Śpiewy historyczne” zarejestrowane w Studiu Koncertowym Polskiego Radia i wydane przez Fundację 1863.pl Milewski pracował m.in. nad spektaklami operowymi: „Sen nocy letniej” B. Brittena i „Straszny Dwór“ S. Moniuszko (UMFC/Teatr Wielki Opera Narodowa/Filharmonia Świętokrzyska) i „Wesele Figara” rol a tytułowa (Polska Opera Królewska). Był stypendystą w Conservatorio Statale di Musica G. Rossini w Pesaro (Włochy).