Syn aktora Beau Bridgesa i Julie Bridges. Jako dziecko zagrał w dwóch filmach telewizyjnych: The Kid from Nowhere (1982) (TV) w reżyserii ojca oraz "Walt Disney's Wonderful World of Color: The Thanksgiving Promise (#31.8)" (1986) z udziałem całej rodziny Bridgesów. Jednak zdecydował się nie kontynuować pracy jako aktor dziecięcy, aby mógł być zwykłym dzieckiem.
Uczęszczał do postępowej szkoły Oakwood z silnym naciskiem na sztukę, co zainteresowało go aktorstwem. Następnie studiował teatr i literaturę w nowojorskim Bard College.
Przed uzyskaniem tytułu licencjata Bridges spędził swój pierwszy rok w Anglii, studiując w prestiżowej London Academy of Music and Dramatic Arts, mieszkając w małym mieszkaniu w suterenie w Chelsea, jedząc dużo makaronu z kurczakiem i uczęszczając na darmowe spektakle teatralne na West Endzie.
Klasycznie wyszkolony, został "kelnerem" w Nowym Jorku i Los Angeles przez kilka lat, zanim zaczął dostawać role w telewizji i filmie.