Justin urodził w szpitalu Sibley Memorial w Washingtonie. Jest najmłodszy z trójki rodzeństwa. Jego rodzina od zawsze była związana z przemysłem filmowo-telewizyjnym. Matka Phillis jest autorką "Giovanni's Light" i "California and Other States of Grace", a wujek Paul autorem znanej powieści, "Wybrzeże Moskitów". Kuzyn Louis jest dziennikarzem. Jako dziecko miał poważne problemy w szkole jak na dość młody wiek. Zanim skończył 14 lat, został wyrzucony z paru placówek. Wreszcie trafił do szkoły z internatem w Williamstown. To właśnie tam po raz pierwszy poczuł przedsmak aktorstwa. Grał w sztukach, które były wystawiane nawet w Mexico City.
Po ukończeniu studiów w Bennington College w Vermont, Justin zaczął uczęszczać do British American Drama Academy. Zagrał w spektaklu "Wiele hałasu o nic", "Dwanaście nocy" i "Sen nocy letniej". Później przeprowadził się do Nowego Jorku, gdzie zarabiał na życie malując freski, billbordy oraz projektując ogłoszenia i koszulki.
Wreszcie związał się z Theatre Workshop, Roundabout Theatre i Actor's Playhouse. Napoczątku zagrał w sztuce "Hide Your Love Away" o menadżerze grupy The Beatles, Brianie Epsteinie.
W 1996 roku zagrał postać Marka w rewolucyjnym filmie Mary Harron "I Shot Andy Warhol". Później wystąpił w jej kolejnym filmie "American Psycho" jako przyjaciel Patricka Batemena z Wall Street.
Jego najbardziej charakterystyczną rolą była postać Adama Keshera, hollywódzkiego reżysera w filmie Davida Lyncha "Mulcholland Drive". Przez cały film bohater nosił przeciwsłoneczne okulary, które aktor po zakończeniu zdjęć nosi do dziś.
Po za filmem i teatrem, Justin również gra w serialach telewizyjnych m.in. w "Sześć stóp pod ziemią".
