Kadri Toomoja rozpoczął grę na fortepianie w wieku 4 lat pod kierunkiem nauczyciela Reeta Jürgensa. Ukończył Liceum Muzyczne w Tallinie (2013, nauczyciele Anu Nahkur i Toivo Nahkur) oraz Estońską Akademię Muzyki i Teatru z tytułem licencjata w dziedzinie fortepianu (2017 z wyróżnieniem, prof. Toivo Nahkur), gdzie kontynuował studia magisterskie na kierunku organy pod kierunkiem profesora Andresa Uibo. Od jesieni 2020 roku Toomoja będzie studiował w Akademii Sibeliusa w Finlandii pod kierunkiem profesora Olliego Porthana. Uczestniczył w kursach mistrzowskich Tona Koopmana, Matthiasa Schneidera i Krzysztofa Urbaniaka. W 2020 roku Kadri Toomoja otrzymał stypendium imienia Tõnu Kaljuste. Jako student i niezależny muzyk Toomoja grał z kilkoma prestiżowymi zespołami, w tym z Estońską Narodową Orkiestrą Symfoniczną, Tallińską Orkiestrą Kameralną, Estońskim Filharmonicznym Chórem Kameralnym, Estońskim Narodowym Chórem Męskim, Chórem Dziewczęcym Ellerhein, Voces Tallinn i Collegium Musicale; z dyrygentami Tõnu Kaljuste, Paavo Järvi, James MacMillan, Risto Joosti, Mikk Üleoja, Anu Tali, Toomas Kapten, Ingrid Kõrvitsa, Endrik Üksvärava, Kaspar Mändi itd. Toomoja dawała koncerty solowe zarówno w Estonii, jak i Finlandii, występowała jako solistka przed Tallińską Orkiestrą Kameralną i brała udział w kilku festiwalach, takich jak Helsinki Organ Festival (Finlandia, 2020), Arvo Pärt Days (Belgia, 2019), Nargenfestival, Tallinn International Organ Festival, Mustjala Festival, Europa Cantat itp.
Toomoja jest również cenionym koncertmistrzem zarówno wśród śpiewaków, jak i instrumentalistów. Od 2017 roku Toomoja współpracuje z barytonem Alvarem Tiislerem. Oprócz wieloletniej współpracy z chórem dziewczęcym Ellerhein, pracował również jako koncertmistrz na konkursach instrumentalistów (Noor Muusik, międzynarodowy konkurs wiolonczelistów im. Artura Kappa) oraz jako koncertmistrz dyrygentów na EMTA.