Był amerykańskim aktorem charakterystycznym, reżyserem i producentem, który pracował w teatrze, radiu, filmach i telewizji. Przez całą swoją karierę często wcielał się w cyniczne i złowrogie postacie.
Przyjaciel i współpracownik Orsona Wellesa przez wiele lat, Stewart pomógł Wellesowi zdobyć pierwszą pracę w radiu i był współpracownikiem producenta słynnego programu radiowego "Wojna światów", w którym również wystąpił. Jako jeden z aktorów Mercury Theatre, którzy zadebiutowali w filmie Wellesa "Obywatel Kane", Stewart wcielił się w postać lokaja i kamerdynera Kane'a, Raymonda. Wystąpił w 50 filmach i zagrał lub wyreżyserował około 5000 programów radiowych i telewizyjnych.
