Jest szkockim wokalistą i gitarzystą, wokalistą post-grunge'owego zespołu Stiltskin oraz Genesis w latach 1996-2000.
Przed założeniem zespołu Guaranteed Pure w latach 90-tych, w którym występował wraz z Paulem Holmesem (klawisze), Stevem Wilsonem (gitary), Johnem Haimesem (bas) i Chrisem Cavanagh (perkusja), dołączył do Edinburgh Band Strategy w 1987 roku, nagrywając i niezależnie wydając demo zatytułowane Second Move. Guaranteed Pure wydał album Swing Your Bag, z którego tytułowy utwór znalazł się na kompilacji wydanej przez wytwórnię Fish zatytułowanej The Funny Farm Project : Outpatients '93. Następnie dołączył do Stiltskin; wydali jeden album, The Mind's Eye (1994), i mieli hit nr 1 w Wielkiej Brytanii w maju 1994 roku z singlem "Inside".
Wilson dołączył do Genesis jako główny wokalista zespołu po tym, jak Phil Collins oficjalnie ogłosił swoje odejście w marcu 1996 roku. Członkowie-założyciele Genesis, Tony Banks i Mike Rutherford, otrzymali od kierownictwa Virgin Records płytę CD z albumem Stiltskin The Mind's Eye. Byli pod wrażeniem umiejętności wokalnych Wilsona i poprosili swojego menadżera, Tony'ego Smitha, o skontaktowanie się z nim w celu przesłuchania. Wilson został ogłoszony nowym wokalistą Genesis w czerwcu 1997 roku. Ich jedyny album z Wilsonem, ...Calling All Stations..., został wydany we wrześniu tego samego roku i stał się hitem pierwszej dziesiątki na całym świecie, z wyjątkiem Stanów Zjednoczonych, gdzie osiągnął nr 54 na liście albumów Billboard 200. Album został ponownie wydany w 2007 roku. Genesis koncertował w Europie zimą 1997 roku i wiosną 1998 roku, ale amerykańska trasa została odwołana z powodu niskiej sprzedaży biletów. W 1999 roku Wilson wydał album Millionairhead z solowym projektem o nazwie Cut_. Został on zremasterowany w 2007 roku z trzema dodatkowymi utworami.
W 2003 roku wydał solowy album pod własnym nazwiskiem zatytułowany Change. W następnym roku wydał kolejny album studyjny zatytułowany The Next Best Thing, który zawierał nową wersję hitu Stiltskin "Inside". W 2006 roku wydał kolejny album Stiltskin zatytułowany She, a w 2007 roku Stiltskin live CD zawierający (między innymi) 8 z 12 piosenek z She. To koncertowe CD zostało nagrane 25 października 2006 roku w Harmonie, Bonn, Niemcy.
DJ i producent trance Armin van Buuren wyprodukował remiksy utworów "Another Day" (pod zmienionym tytułem "Yet Another Day") i "Gypsy" z Millionairhead. Oba remiksy zostały wydane odpowiednio na albumach van Buurena 76 i Shivers, a "Yet Another Day" został również wydany jako singiel.
W 2014 roku we Włoszech (Edizioni Segno) ukazała się pierwsza biografia Raya Wilsona, Gypsy, autorstwa dziennikarza Mario Giammettiego.
W czerwcu 2016 roku ukazał się jego nowy solowy album Song for a Friend, który zawierał dziesięć niepublikowanych utworów akustycznych z coverem "High Hopes" Pink Floyd. Pierwotny pomysł na tytuł albumu brzmiał Backseat Drivers. Miał to być podwójny album. Wilson chciał mieć jedną płytę z muzyką akustyczną i drugą płytę z muzyką elektryczną. Zdecydował się jednak na rozdzielenie ich. W wywiadzie wyjaśnił, że decyzja ta została podjęta, ponieważ akustyczna wersja Song for a Friend nie zyskałaby takiej uwagi, na jaką zasługuje] Druga płyta (elektryczna i bardziej rockowa kolekcja nowych utworów) została później wydana we wrześniu tego samego roku jako samodzielny nowy album zatytułowany Makes Me Think of Home.
W dniach 7 i 8 września 2018 roku Wilson dał dwa ekskluzywne koncerty w Poznaniu w Centrum Kultury Zamek z okazji swoich 50. urodzin[8].[Podczas tych dwóch specjalnych wieczorów zatytułowanych "50th Celebration Birthday Concerts" Wilson wykonał wyłącznie materiał Genesis (i członków zespołu) podczas pierwszego wieczoru, podczas gdy jego solowy materiał z różnych projektów (solo, Stiltskin i Cut_) w drugim dniu. Był to pierwszy pełny koncert bez utworów Genesis od czasu jego współpracy z zespołem.
