Stephen Costello urodził się w Filadelfii. W 2009 roku otrzymał prestiżową nagrodę Richarda Tuckera. W 2006 roku śpiewał rolę Nemorino (L'elisir d'amore) w Bordeaux Opera. W 2007 roku zadebiutował w Metropolitan Opera w Nowym Jorku. W ciągu następnych kilku sezonów występował gościnnie na Festiwalu w Salzburgu (Cassio w Otello pod dyrekcją Riccardo Mutiego, DVD Major/Naxos), Royal Opera House w Londynie (Carlo w Linda di Chamounix, CD Opera Rara), Lyric Opera w Chicago (Camille de Rosillon w Die lustige Witwe), Tchaikovsky Concert Hall w Moskwie (tytułowa rola w Romeo and Juliet), Glyndebourne Festival (Nemorino), Vienna Staatsoper, Berlińskiej Staatsoper i Los Angeles Opera (Rodolfo w La Bohème), San Diego Opera (Romeo, Włoski Śpiewak w Der Rosenkavalier, tytułowa rola w Fauście, Tonio w La Fille du régiment), Metropolitan Opera w Nowym Jorku (Lord Percy w Annie, Bolena u boku Anny Netrebko i retransmisja w ramach serii Met Live in HD) oraz Houston Opera (Książę Mantui w Rigoletto). W 2014 roku wystąpił w roli Alfreda Germonta (La Traviata), najpierw w londyńskiej Royal Opera House, a następnie w San Francisco Opera. W 2016 roku wystąpił w Dallas w trzech operach Donizettiego (Maria Stuarda, Roberto Devereux i Anna Bolena) i zaśpiewał rolę Des Grieux (Manon). W 2017 roku zadebiutował w Operze Paryskiej w Die lustige Witwe. W sezonie 2018-2019 zadebiutował w kilku rolach, w tym Don José w Dallas, Rodolfo (La Bohème) w Dreźnie i Mannheim, Alfredo w Hamburg Staatsoper, Verona Arena i w nowej produkcji w Metropolitan Opera, a także Książę Mantui na Festiwalu w Bregencji i Metropolitan Opera. Zadebiutował również w Japonii w roli Pinkertona (Madame Butterfly) i wystąpił z Anną Netrebko, Eliną Garaną i Angelą Gheorghiu w koncercie poświęconym pamięci Dmitrija Hvorostovsky'ego w Royal Opera House w Londynie. W sezonie 2019-2020 zadebiutował w Operze w Zurychu w scenicznej produkcji Requiem Verdiego i zaśpiewał rolę Des Grieux (Manon) w Operze Paryskiej.
