Była amerykańską aktorką teatralną, ekranową i filmową, której kariera trwała 70 lat. Zyskała rozgłos grając dziesiątki głównych ról w latach 30. ubiegłego wieku. Była nominowana do Oscara dla najlepszej aktorki drugoplanowej za występ w filmie Summer Wishes, Winter Dreams w 1973 roku. Później zwróciła na siebie uwagę rolą Juno, opiekunki w zaświatach, w filmie Tima Burtona Beetlejuice z 1988 roku, za którą zdobyła nagrodę Saturn dla najlepszej aktorki drugoplanowej.
W czasie kryzysu Sidney pojawiła się w szeregu filmów, często grając bohaterki z klasy robotniczej lub dziewczynę lub siostrę gangstera. Wystąpiła u boku Gary'ego Coopera, Spencera Tracy'ego, Henry'ego Fondy, Joela McCrea, Fredrica Marcha, George'a Rafta i Cary'ego Granta. Wśród jej filmów z tego okresu znalazły się: An American Tragedy, City Streets i Street Scene (wszystkie z 1931 r.), Sabotaż Alfreda Hitchcocka i Furia Fritza Langa (oba z 1936 r.), Żyje się tylko raz i Dead End (oba z 1937 r.) oraz The Trail of the Lonesome Pine, wczesny trójpasmowy film Technicolor. W tym okresie zyskała reputację trudnej we współpracy.[6] W czasie kręcenia Sabotażu z Alfredem Hitchcockiem Sidney była jedną z najlepiej opłacanych aktorek w branży, zarabiając 10 000 dolarów tygodniowo - zarabiając łącznie 80 000 dolarów za Sabotaż.
Sidney w The Wagons Roll at Night (1941)
Jej kariera nieco osłabła w latach czterdziestych. W 1949 roku wystawcy uznali ją za "truciznę kasową". W 1952 roku zagrała rolę Fantine w Les Misérables i choć sam film nie spełnił oczekiwań studia, Sidney otrzymała pochwały krytyków za swój występ.
Pojawiła się trzykrotnie w Playhouse 90. 16 maja 1957 roku pojawiła się jako Lulu Morgan, matka piosenkarki Helen Morgan w "The Helen Morgan Story". Cztery miesiące później Sidney dołączyła do swojej byłej partnerki Bergen w premierze krótkotrwałego The Polly Bergen Show.[10] Pracowała także w telewizji w latach 60. w takich programach jak Route 66, The Defenders i My Three Sons.
W 1973 roku Sidney otrzymała nominację do Oscara za drugoplanową rolę w Summer Wishes, Winter Dreams. Jako starsza kobieta Sidney nadal grała drugoplanowe role na ekranie i była rozpoznawalna dzięki swojemu ochrypłemu głosowi, który był wynikiem palenia papierosów. Była groźną panną Coral w filmowej wersji I Never Promised You a Rose Garden, a później została obsadzona w roli babci Aidana Quinna w telewizyjnej produkcji An Early Frost, gdzie wypowiedziała pamiętną kwestię "AIDS to choroba, a nie hańba!", za którą zdobyła nagrodę Złotego Globu. Zagrała ciotkę Marion w Damien: Omen II i miała kluczowe role w Beetlejuice (wyreżyserowanym przez długoletniego fana Sidneya Tima Burtona), za który zdobyła nagrodę Saturna, oraz w Used People. Jej ostatnią rolą był Mars Attacks!, kolejny film Burtona, w którym zagrała starszą kobietę, której ukochane płyty Slima Whitmana pomagają powstrzymać inwazję kosmitów z Marsa.
W telewizji pojawiła się w pilotażowym odcinku WKRP w Cincinnati jako władcza właścicielka stacji radiowej i pojawiła się w pamiętnym odcinku Thirtysomething jako twarda babcia Melissy, która chciała zostawić swojej wnuczce rodzinny biznes sukienkowy, chociaż Melissa chciała zrobić karierę jako fotograf. Sidney pojawiała się również na początku każdego odcinka jako zrzędliwy urzędnik turystyczny w krótkotrwałym odrodzeniu Fantasy Island z końca lat 90-tych. Wystąpiła również w Starsky & Hutch; The Love Boat; Magnum, P.I.; Diagnosis Murder; i Trapper John, M.D.
Jej kariera na Broadwayu obejmowała pięć dekad, od jej debiutanckiego występu jako absolwentka Theatre Guild School w czerwcu 1926 roku w wieku 15 lat, w trzyaktowej fantazji Prunella do sztuki Tennessee Williamsa Vieux Carré w 1977 roku. Inne role sceniczne obejmowały The Fourposter, Enter Laughing i Barefoot in the Park. W 1982 roku Sidney otrzymał nagrodę George'a Eastmana przyznawaną przez George Eastman House za wybitny wkład w sztukę filmową.
