Англо-американский автор песен и композитор, широко известный по ряду бродвейских мюзиклов, включая несколько знаменитых, часто возобновляемых шоу, которые также стали успешными фильмами: Gypsy, Gentlemen Prefer Blondes и Funny Girl.
Стайн родился в еврейской семье в Лондоне, Англия. Его родители, Анна Кертман и Айседор Стайн, были эмигрантами из Украины, Российской империи, и держали небольшую бакалейную лавку. Еще до того, как его семья покинула Великобританию, он выступал на сцене перед известными певцами, в том числе перед Гарри Лаудером, который увидел его выступление и посоветовал ему заняться фортепиано. В возрасте восьми лет он вместе с семьей переехал в Чикаго, где начал брать уроки игры на фортепиано. Он оказался вундеркиндом и до десяти лет выступал с Чикагским, Сент-Луисским и Детройтским симфоническими оркестрами.
Прежде чем Стайн поступил в Чикагский музыкальный колледж, он уже привлек внимание другого подростка, Майка Тодда, впоследствии успешного кинопродюсера, который поручил ему написать песню для создаваемого им музыкального спектакля. Это была первая из более чем 1500 опубликованных песен, которые Стайн написал за свою карьеру. Его первый хит, "Sunday", был написан в 1926 году.
В 1929 году Стайн играл с группой Бена Поллака.
Стайн был тренером по вокалу в компании 20th Century Fox, пока Дэррил Ф. Занук не уволил его, потому что тренер по вокалу был "роскошью, а мы сокращаем эту роскошь". Занук сказал ему, что он должен писать песни, потому что "это навсегда". Стайн создал свою собственную танцевальную группу, благодаря которой его заметили в Голливуде, где его поддержал Фрэнк Синатра и он начал сотрудничать с лириком Сэмми Каном. Он и Кан написали множество песен для кино, включая "It's Been a Long, Long Time" (№ 1 в течение трех недель для Гарри Джеймса и его оркестра в 1945 году), "Five Minutes More" и титульную песню к фильму "Три монеты в фонтане" (1954), удостоенную премии "Оскар". Десять его песен были номинированы на премию "Оскар", многие из них написаны совместно с Каном, включая "I've Heard That Song Before" (№ 1 в течение 13 недель для Гарри Джеймса и его оркестра в 1943 году), "I'll Walk Alone", "It's Magic" (хит № 2 для Дорис Дэй в 1948 году) и "I Fall In Love Too Easily". Вместе с Лео Робином он написал партитуру для музыкального фильма 1955 года "Моя сестра Эйлин".
В 1947 году Стайн вместе с Каном написал свою первую партитуру для бродвейского мюзикла "Туфли на высоких пуговицах", а в последующие несколько десятилетий - партитуры для многих бродвейских шоу, среди которых "Джентльмены предпочитают блондинок", "Питер Пэн" (дополнительная музыка), "Колокола звонят", "Цыганка", "До Ре Ми", "Смешная девчонка", "Лорелея", "Сахар" (сюжет основан на фильме Some Like It Hot, но музыка полностью новая) и удостоенная премии "Тони" "Аллилуйя, детка!".
Стайн написал оригинальную музыку для недолго просуществовавшего тематического парка развлечений Freedomland U.S.A., который открылся 19 июня 1960 года.
Среди его коллег были Сэмми Кан, Лео Робин, Бетти Комден и Адольф Грин, Стивен Сондхайм, Боб Хиллиард и Боб Меррилл.
Он написал судьбоносные бродвейские партитуры для целого ряда крупных звезд, включая Фила Сильверса, Кэрол Ченнинг, Мэри Мартин, Джуди Холлидей, Этель Мерман и начинающую Барбру Стрейзанд.
В 1978 году он стал участником программы "Это ваша жизнь" на британском телевидении, когда его удивил Имонн Эндрюс на Таймс-сквер в Нью-Йорке.
Стайн умер от сердечной недостаточности в Нью-Йорке в возрасте 88 лет. Его архив - включая оригинальные рукописные композиции, письма и производственные материалы - хранится в Центре Гарри Рэнсома.
