Всемирно признанный одним из величайших гитаристов в истории джаза, Уэс Монтгомери практически определил современную джазовую гитару в 1950-х и 60-х годах. Его уникальная идиоматическая концепция инструмента и мощь его соло повлияли на поколения игроков, которые последовали за ним; такие гитарные иконы, как Джордж Бенсон, Пэт Мартино, Ларри Кориэлл, Джон Скофилд, Пэт Метени, Ли Ритенур и Рассел Мэлоун.
Исторически, относительно короткая карьера Уэса Монтгомери возникла в эпоху после того, как Чарли Кристиан и Джанго Рейнхардт установили преобладающий стандарт для джазовой гитары в начале и середине двадцатого века. Действительно, на Уэса оказал сильное влияние, в частности, Чарли Кристиан. Но Уэс изменил язык джазовой гитары - гармонически, мелодически и технически. То, как он подходил к гармоническим структурам мелодий, перегармонизируя их косвенно в ходе своих импровизаций, стало стандартом практически для всех последовавших за ним гитаристов. Обычно в своих соло он мелодично намечал аккорды, но намечаемые им аккорды часто были другими аккордами, чем те, которые играла ритм-секция, - своего рода тонкая аккордовая замена, - что, по сути, расширяло общую гармонию идиосинкразическим способом, который был уникальным, характерным и сразу же узнаваемым. Убедительный гармонический подход Уэса, его удивительно подвижная игра на одной ноте, а также его фирменные октавы и использование сложных аккордовых мелодий повлияли на целые поколения игроков, которые последовали за ним.
Монтгомери был самоучкой. Он разработал нетрадиционные техники, которые включали в себя, например, удары по струнам исключительно большим пальцем правой руки, а не медиатором. Такой неортодоксальный подход к работе пальцами по струнам позволил ему добиться теплого, округлого звука на инструменте, который был мгновенно узнаваем, а его исполнение было пронизано глубокой душой и неудержимым чувством свинга, что отличало его от большинства других игроков того времени.
В то время как он появился на сцене в качестве сольного исполнителя в конце 1950-х годов, он был признанным выразителем острого свингующего хард-бопа (впоследствии примером тому стали такие классические записи, как The Incredible Jazz Guitar of Wes Montgomery 1960 года, 1962 года Full House и 1965 года Smokin' at the Half Note), Монтгомери добился успеха в конце своей карьеры как выдающийся кроссовер-артист, чьи приятные мелодичные вещи привлекали гораздо большую аудиторию, чем его чисто джазовые работы. Его поздние записи, такие как Bumpin', California Dreaming, Goin' Out of My Head и Road Song (все они были созданы Кридом Тейлором), послужили отправной точкой для многих поп-ориентированных джазовых гитаристов, которые последовали за ним; таких гитаристов как Ронни Джордан, Норман Браун, Питер Уайт, Чили Минуччи и Чак Лоеб.
Рожденный Джоном Лесли Монтгомери 6 марта 1925 года в Индианаполисе, штат Индиана, Монтгомери взял в руки гитару в относительно позднем возрасте 19 лет и начал учиться играть, подражая записям своего кумира, Чарли Кристиана (особенно его новаторским припевам на одной ноте в "Solo Flight" с оркестром Бенни Гудмана). Он играл в местном клубе "440" со своими братьями Монком на басу и Бадди на фортепиано, а затем отправился в турне по Среднему Западу и Югу со своей собственной группой. В 1948 году он начал двухлетнюю работу в биг-бэнде Лайонела Хэмптона, в состав которого входил Чарльз Мингус на басу. Вернувшись в родной город, Уэс на некоторое время отодвинул музыку на второй план, поддавшись давлению необходимости содержать большую семью, в которую входили его жена и семеро детей. Устроившись на изнурительную работу на заводе днем, он продолжал играть на гитаре ночью в клубе Missile Club и на частых внеурочных сессиях в местных клубах и других заведениях.
В 1955 году Уэс и его братья начали регулярно играть в окрестностях Индианаполиса с Сонни Джонсоном и Алонзо "Пуки" Джонсоном в составе квинтета Монтгомери-Джонсона (документально зафиксированного на релизе 2015 года Resonance Records In the Beginning). В конце 1957 года братья Монтгомери вместе с начинающим трубачом из Индианаполиса Фредди Хаббардом записали несколько мелодий, которые были изданы на лейбле Pacific Jazz. Несколько месяцев спустя Уэс записался в Лос-Анджелесе с новой группой братьев, The Mastersounds, хотя гитарист продолжал жить в родном городе. В сентябре 1959 года Монтгомери обнаружил альт-саксофонист и разведчик талантов Кэннонболл Эддерли, который застал гитариста в Missile Room и немедленно сообщил о новом феноменальном таланте продюсеру Riverside Оррину Кипньюсу, который подписал с ним контракт. Дебютный диск Уэса для Riverside, 1959 года A Dynamic New Sound, представлял собой органное трио с уроженцем Индианаполиса Мелвином Райном на Hammond B-3 и Полом Паркером на барабанах. Но именно альбом 1960 года The Incredible Jazz Guitar of Wes Montgomery с участием пианиста Томми Фланагана, басиста Перси Хита и барабанщика Альберта "Тути" Хита утвердил Монтгомери как нового шестиструнного короля и наследника трона Чарли Кристиана.
В период с 1959 по 1963 год Кипньюс выпустил дюжину альбомов Riverside с Монтгомери в качестве лидера и еще три, в которых он участвовал как сайдман. В эти четыре года Монтгомери достиг своего пика. Его работа с Verve (1964-1966) и A&M (1967-1968) - оба под руководством продюсера Крида Тейлора - была коммерчески успешной (в 1967 году он получил "Грэмми" за лучшее инструментальное джазовое исполнение Goin' Out of My Head), хотя эти работы были менее высоко оценены джазовыми критиками и любителями гитары, чем широкой публикой или популярной музыкальной прессой.
Великий гитарист только вернулся домой из национального турне, когда внезапно умер от сердечного приступа 15 июня 1968 года в возрасте 43 лет. Редкие записи первых лет жизни Монтгомери в Индиане, посмертно выпущенные на лейбле Resonance Records (в 2012 году - Echoes of Indiana Avenue, в 2015 году - In The Beginning), значительно дополняют богатое наследие Уэса.
