После окончания гимназии Christian-Dietrich-Grabbe-Gymnasium Detmold в 1999 году Вестервелле проходил стажировку в рекламных агентствах и посещал курсы в музыкальной и художественной школе в городе Билефельд в области видео, кино, фотографии и изобразительного искусства. С 2001 по 2006 год он изучал кино/телевидение в Академии медиаискусства в Кельне, его профессорами были Жанин Меерапфель и Маттиас Мюллер. В рамках этого курса были сняты короткометражные фильмы (Because now the night is coming, Far from Dem, Open to the Top, Think of Us Two), а также анимационный фильм Simplicity and Complexity is one для финального показа местного колледжа искусств и дизайна Central Saint Martins во время Лондонской недели моды. Его первый полнометражный фильм As Long as You Are Here был приглашен на конкурс Cinéastes du Présent Международного кинофестиваля в Локарно в 2006 году, где он был особо отмечен жюри. Фильм продолжал демонстрироваться на других фестивалях по всему миру и получил новые награды, в том числе: приз за разнообразие и главный приз города Терраса на кинофестивале в Барселоне в 2006 году, приз Оттавио Май на кинофестивале в Турине в 2007 году и приз Queer Lisboa на кинофестивале в Лиссабоне в 2007 году, а также специальный золотой приз Немецкой премии короткометражных фильмов 2006 года за фильмы продолжительностью более 30 минут. В 2008 году Вестервелле был удостоен спонсорской премии земли Северный Рейн-Вестфалия. В 2012 году он снял документальный фильм "Детлеф", в котором вместе с Яном Ротштайном рассказал о жизни борца за права геев Детлефа Штоффеля. Документальная лента вошла в официальную программу "Панорама" 62-го Берлинского международного кинофестиваля в 2012 году. Год спустя он представил в той же секции свой полнометражный фильм "Потерять голову".
Помимо режиссерской работы, Вестервелле также работает сценаристом и художником-постановщиком.
