Английский актер, наиболее известный по главным ролям Патрика Мейтленда в телевизионной комедии Coupling (2000-2004), Монтегю Дарти в "Саге о Форсайтах" (2002-2003), пропагандиста и телевизионного руководителя Роджера Даскомба в фильме V for Vendetta (2005), Питера Таунсенда в драме The Crown (2016-2017) и Джорджа в эпизоде 8 "The One That Holds Everything" в телевизионной драме The Romanoffs (2018).
В 1990-х годах он перешел на телевидение, сыграв роли второго плана в таких сериалах, как "Зорро", "Солдат", "Законно ли это? Билл", "Пиковая практика" и "Чудесный ты".
Майлз сыграл небольшую роль журналиста с несколькими словами диалога в фильме 1997 года "Крылья голубя". У него была главная роль в фильме "Круглая башня", снятом позже в 1997 году. В 1999 году он сыграл роль Ричарда Мартина в фильме "Дотянуться до луны". В 2000 году он получил роль Роберта Брауна в "Холодных ногах" и бабника Патрика Мейтланда в комедийном сериале "Coupling", которую он играл до окончания сериала в 2004 году. Во время работы в Coupling он продолжал сниматься на телевидении, появившись в "Саге о Форсайтах" в роли Монтегю Дарти (это была первая совместная работа Майлза с Амандой Рут) и в "Главном подозреваемом". В 2004 году Майлз сыграл Чарльза Райдера в постановке BBC Radio 4 "Брайдсхед: пересмотренный". Майлз сыграл главную роль в драме BBC "Вещь, называемая любовью", снятой в Ноттингеме, Англия.
Майлз снялся в 2005 году в теледраме BBC "Мистер Харви зажигает свечу", сыграв роль учителя, взявшего непокорную компанию учеников на однодневную экскурсию в Солсберийский собор. В 2006 году он снялся в теледраме "После Томаса" в роли отца сына-аутиста. Он работал вместе с такими актерами, как Клайв Мантл. В 2008 году он сыграл роль сквайра сэра Тимоти в британской постановке Lark Rise to Candleford, а также Плантагенета Паллисера в постановке Radio 4 The Pallisers. В 2009 году он сыграл роль главы фирмы, торгующей на фондовом рынке, в городской драме BBC "Секс, город и я". Он сыграл главную роль в "Пульсе" напротив Клэр Фой[6], с которой он также снялся в "Обещании" в начале 2011 года, сразу после того, как также появился в "Дзене" на BBC 1. Они вновь объединились в фильме "Корона".
Майлз часто работает с режиссером Джеймсом МакТайгом: он появился в фильме МакТайга "V for Vendetta" 2005 года в роли Роджера Даскомба, правительственного пропагандиста и руководителя телевизионной сети. Он снимался в фильме "Ниндзя-убийца" и в "Спиди-гонщике". На сцене он сыграл Болингброка в постановке "Ричард II" в театре "Олд Вик" в 2005 году вместе со своим тестем Гэри Рэймондом. Майлз также сыграл роль Тома в пьесе "Нормандские завоевания" в 2009 году. Летом 2011 года Майлз сыграл роль Роберта в пьесе Гарольда Пинтера "Предательство" в театре "Комедия" в лондонском Вест-Энде, а Кристин Скотт Томас сыграла его жену Эмму. Любовный треугольник завершал Дуглас Хеншолл в роли его лучшего друга и ее любовника Джерри. Режиссером возрождения стал Ян Риксон. Также в 2011 году он снялся в телефильме "Подозрения мистера Уичера" в роли доктора Стэплтона.
В 2014 году Майлз сыграл Томаса Кромвеля в RSC-версии романов Хилари Мантел "Волчий зал" и "Поднимите тела" в Стратфорде и в лондонском театре Aldwych. В апреле 2015 года RSC привезла эти пьесы в Нью-Йорк, где его игра была номинирована на премию Tony Awards в категории "Лучший ведущий актер в пьесе".
В 2016 году он сыграл Питера Таунсенда в сериале Netflix "Корона", а также герцога Сомерсета в "Голой короне": Войны Роз", втором цикле из серии телевизионных экранизаций исторических пьес Уильяма Шекспира. В том же году он сыграл роль канцлера Тома Пикеринга в эпизоде антологического сериала "Черное зеркало" ("Hated in the Nation").
В 2017 году он озвучил Путешественника во времени в адаптации Big Finish Productions "Машина времени", а также Эйса в британском дубляже Bob the Builder: Mega Machines.
В 2018 году он сыграл солдата Джека Хейли в мини-сериале Collateral на канале BBC Two и отца Саймона Джорджа Берроуза в сериале The Romanoffs, а также выступил на сцене театра Lyttelton в роли одного из братьев Леманов в The Lehman Trilogy.
В 2019 году он сыграл коммандера Дэнни Харта в The Capture и Джона Профьюмо в The Trial of Christine Keeler, оба на BBC One.
В 2021 году было объявлено, что он появится в новом спин-оффе "Звездных войн" для Disney, телесериале "Андор".
Он сотрудничал с Хилари Мантел в адаптации ее романа "Зеркало и свет" в пьесу в театре Гилгуд в лондонском Вест-Энде, в которой он также сыграл главную роль. Они снова работали над книжкой-картинкой по ее трилогии, и она выбрала его для чтения аудиокниг.