Росси Стюарт родился в Риме. Его отец, Джакомо, был актером итальянского и шотландского происхождения (его мать была шотландкой). Мать Кима, Клара Мюллер, была бывшей топ-моделью немецкого и голландского происхождения.
Он начал сниматься в пятилетнем возрасте. Он изучал театр, а в 1986 году начал регулярно сниматься, особенно в телевизионных постановках, таких как сериал "Фантагиро", и в кино, сыграв небольшую роль в фильме "Имя розы". Популярность пришла к нему с фильмом "Воин-каратист" и в фильме "Полициотти". После этого коммерческого фильма он стал сниматься только в качественных картинах, таких как Senza pelle, где его роль, человека с психологическими проблемами, была высоко оценена критиками. Затем он снялся у режиссера Антониони в фильме Al di là delle nuvole и сыграл Жюльена Сореля во французском телефильме Красное и черное (Le Rouge et le Noir) в 1997 году, основанном на одноименном романе Стендаля.
Росси Стюарт вернулся в театр в спектакле Re Lear и с самыми известными итальянскими актерами, такими как Тури Ферро в работе Il visitatore. В 2002 году он снялся в фильме "Пиноккио" в роли Лючиньоло. В 2004 году он сыграл в фильме Le Chiavi di Casa роль молодого отца, который пытается наладить отношения со своим подростком-инвалидом, впервые встретившись с ним.
Позднее он сыграл Миммо в телевизионном фильме Il tunnel della libertà (2004) и одну из главных ролей (Фреддо) в фильме Микеле Плачидо 2005 года Romanzo Criminale, основанном на одноименном романе Джанкарло Де Катальдо 2002 года.
Росси Стюарт написал сценарий, выступил режиссером и актером в фильме 2006 года Anche libero va bene. За ним последовал фильм Piano, solo (2007), основанный на жизни итальянского джазового музыканта Луки Флореса, в котором Росси Стюарт сыграл Флореса. Еще один фильм, Questione Di Cuore, был выпущен в 2009 году. Следующим фильмом Росси Стюарта стал "Ангел зла", основанный на жизни итальянского гангстера 1970-х годов Ренато Валланцаски. Он вышел на экраны Италии в январе 2011 года, а в феврале того же года - в Германии.
В 2020 году он сыграл главную роль в фильме Cosa sarà Франческо Бруни. Эта роль принесла Росси премии Stuart Nastro d'argento и Globo d'oro за лучшую мужскую роль.
В 2023 году он снялся в сериале Everybody Loves Diamonds, который описывают как итальянское "Одиннадцать Оушена".