Чезаре Чиаккьяретта родился в Кьети, Италия, в юном возрасте начал заниматься на аккордеоне, а позже взял в руки бандонеон1. Он учился у маэстро Клаудио Калиста в Музыкальной академии Пескары и с отличием окончил Консерваторию имени Н. Пиччинни в Бари в 1995 году1.
Чиаккьяретта оттачивал свое мастерство под руководством таких маэстро, как Макс и Кристиана Боннэ, Владимир Зубицкий и Могенс Эллегаард1. Он выступал как солист и в составе ансамблей камерной музыки в Италии и за рубежом, в том числе во Франции, России, Венгрии и Германии. Кьяккьяретта завоевывал призы на национальных и международных конкурсах солистов и ансамблей камерной музыки, в том числе первую премию на международном конкурсе "Città di Castelfidardo" в 1993 году1. В 1991 году он был выбран единственным представителем Италии на Кубке мира ЮНЕСКО C.I.A.I.M.C., а в 1993 году представлял Италию на 43-м Мировом кубке аккордеонистов в Сетубале, Португалия.
Его интерес к камерной музыке привел к сотрудничеству с такими музыкантами и актерами, как Коррадо Джуффреди, Лорна Виндзор и Массимо Мерчелли, а также с такими ансамблями, как Cuarteto del Angel и Trio sin Palabras. С момента своего создания он является участником квартета аккордеонистов Accord'Ance, выступая с концертами и добиваясь успеха на международных конкурсах. Он записывался для радио и телевидения в Италии и за рубежом.