Родился в 1955 году в Вильнюсе. Учился в 35-й средней школе в Вильнюсе. В 1973-1983 годах он изучал актерское мастерство в Литовской государственной консерватории (ныне Литовская академия музыки и театра), а в 1984-1989 годах - режиссуру в Московском институте кинематографии. Позже он работал в Шяуляйском драматическом театре, Государственном молодежном театре и снимался в различных художественных фильмах. Олег Дитковский - известный бард: авторами большинства его текстов являются литовские поэты Х. Радаускас, А. Йонинас, Антанас А. Йонинас, С. Геда, Р. Данис и С. Барейкис.
