Джеффри Олсон родился в 1952 году в Солт-Лейк-Сити, штат Юта. Он учился в средней школе Скайлайн и занял первое место в штате по борьбе. Более 30 лет он был актером, радиодиджеем, эмси и комиком-импрессионистом, как в Юте, так и в Лос-Анджелесе. В 80-х годах он выиграл премию Showtime "Самый смешной человек Америки". Он снялся в десятках рекламных роликов, телесериалов и фильмов.