Кадри Тоомоя начал играть на фортепиано в возрасте 4 лет под руководством преподавателя Реета Юргенса. Он окончил Таллиннскую музыкальную гимназию (2013, преподаватели Ану Нахкур и Тойво Нахкур) и Эстонскую академию музыки и театра со степенью бакалавра по классу фортепиано (2017 с отличием, профессор Тойво Нахкур), где продолжил обучение в магистратуре по специальности "орган" под руководством профессора Андреса Уйбо. С осени 2020 года Тойво будет учиться в Академии Сибелиуса в Финляндии под руководством профессора Олли Портхана. Он принимал участие в мастер-курсах Тона Коопмана, Матиаса Шнайдера и Кшиштофа Урбаняка. В 2020 году Кадри Тоомоя получил стипендию имени Тыну Кальюсте. В качестве студента и свободного музыканта Тоомоя выступала с несколькими престижными коллективами, среди которых Эстонский национальный симфонический оркестр, Таллиннский камерный оркестр, Камерный хор Эстонской филармонии, Эстонский национальный мужской хор, хор девушек Эллерхейна, Voces Tallinn и Collegium Musicale; с дирижерами Тыну Кальюсте, Пааво Ярви, Джеймсом Макмилланом, Ристо Йоости, Микком Улеоя, Ану Тали, Тоомасом Каптеном, Ингрид Кырвица, Эндриком Юксвярава, Каспаром Мянди и другими. Тоомоя давала сольные концерты в Эстонии и Финляндии, выступала в качестве солистки перед Таллиннским камерным оркестром и принимала участие в нескольких фестивалях, таких как Хельсинкский органный фестиваль (Финляндия, 2020), Дни Арво Пярта (Бельгия, 2019), Наргенфестиваль, Таллинский международный органный фестиваль, Фестиваль Мустьяла, Europa Cantat и др.
Тоомоя также является признанным концертмейстером как среди певцов, так и среди инструменталистов. С 2017 года Тоомоджа работает с баритоном Альваром Тийслером. Помимо многолетнего сотрудничества с хором девочек Ellerhein, он также работал концертмейстером на конкурсах инструменталистов (Noor Muusik, международный конкурс виолончелистов Artur Kapp) и концертмейстером для дирижеров в EMTA.