Дули посещал Молодежный театр Барнсли в 1989 году, а затем учился в театральной школе Арден в Манчестере с 1992 по 1995 год.
Первой актерской ролью Дули была роль Шона в "Груве на ноже Стэнли" в 1997 году. Позже он играл Ричи Фицджеральда в сериале "Улица Коронации" с 1997 по 1998 год. С 2001 по 2004 год он периодически появлялся в сериале EastEnders в роли Тома Стюарта, пока его не заменили во время съемок сериала "Улица". У него была роль в фильме P.O.W..
Дули сыграл Питера Харпера в драматическом сериале BBC "Улица". Также он снялся в телевизионной документальной драме 2007 года "Диана: Последние дни принцессы". Дули сыграл Кирана в британском фильме ужасов "Спасение". Он изображал инспектора полиции Дика Олдермана во всех трех частях трилогии "Красная Шапочка", а в 2017 году появился в роли преподобного Майклмаса Винтера в драме Sky 1 "Джеймстаун".
В 2019 году Шон и его жена Полли выпустили альбом Got It Covered для организации Children in Need. В альбоме приняли участие Хелена Бонем Картер, Джим Бродбент, Оливия Колман, Люк Эванс, Суранн Джонс, Эдриан Лестер, Химеш Патель, Дэвид Теннант, Джоди Уиттакер и сам Шон, исполнившие уникальные кавер-версии песен, которые были лично для них. Альбом был выпущен 1 ноября 2019 года. Альбом и сопровождающий его документальный фильм были совместно спродюсированы их компанией 20four7films, студиями BBC и SilvaScreen Records.