Стивен Костелло родился в Филадельфии. В 2009 году он получил престижную премию Ричарда Такера. В 2006 году исполнил партию Неморино (L'elisir d'amore) в Опере Бордо. В 2007 году состоялся его дебют в нью-йоркской Метрополитен-опере. В течение следующих нескольких сезонов он выступал на Зальцбургском фестивале (Кассио в Отелло под руководством Риккардо Мути, DVD Major/Naxos), в Королевской опере в Лондоне (Карло в Линде ди Шамуни, CD Opera Rara), Лирик-опера в Чикаго (Камилла де Розильон в Ди похотливый Витве), Концертный зал имени Чайковского в Москве (заглавная партия в Ромео и Джульетте), Глайндборнский фестиваль (Неморино), Венская государственная опера, Берлинская государственная опера и Лос-Анджелесская опера (Родольфо в "Богеме"), Опера Сан-Диего (Ромео, Итальянский певец в "Розенкавалере", заглавная партия в "Фаусте", Тонио в "Девушке полка"), Нью-Йоркская Метрополитен-опера (лорд Перси в Анне Болена вместе с Анной Нетребко и повторная трансляция в рамках серии Live in HD) и Хьюстонская опера (герцог Мантуи в Риголетто). В 2014 году он исполнил партию Альфредо Жермона ("Травиата"), сначала в лондонской Королевской опере, а затем в Опере Сан-Франциско. В 2016 году он выступил в Далласе в трех операх Доницетти (Мария Стюарды, Роберто Деверо и Анна Болена) и спел партию Дез Грие (Манон). В 2017 году он дебютировал в Парижской опере в опере Die lustige Witwe. В сезоне 2018-2019 годов дебютировал в нескольких партиях: Дон Хозе в Далласе, Родольфо ("Богема") в Дрездене и Мангейме, Альфредо в Гамбургской государственной опере, на веронской арене и в новой постановке в Метрополитен-опера, а также Герцог Мантуи на фестивале в Брегенце и в Метрополитен-опера. Он также дебютировал в Японии в партии Пинкертона ("Мадам Баттерфляй") и выступил с Анной Нетребко, Элиной Гараной и Анжелой Георгиу в концерте памяти Дмитрия Хворостовского в Королевской опере в Лондоне. В сезоне 2019-2020 годов он дебютирует в Цюрихской опере в сценической постановке "Реквиема" Верди и исполнит партию Дез Грие ("Манон") в Парижской опере.