Schisgal gimė Brukline, Niujorke. Jis buvo žydų imigrantų, banko tarnautojos Irenos (Sperling) ir siuvėjo Abraomo Schisgalo sūnus. Pirmąjį pripažinimą Schisgalas pelnė už 1963 m. ne Brodvėjaus dvigubą straipsnelį „The Typists and The Tiger“, kuris gavo „Drama Desk“ apdovanojimą. Jo 1965 m. debiutas Brodvėjuje Luv buvo nominuotas Tony apdovanojimui už geriausią pjesę ir už geriausią pjesės autorių. Kiti titrai apima Jimmy Shine, 74 Georgia Avenue, Naked Old Man ir All Over Town, kurie gavo „Drama Desk“ nominaciją.
Schisgal taip pat parašė „Barney Kempinski meilės dainą“, kuri buvo pirmasis „ABC Stage 67“ pristatymas, ir „The Tiger Makes Out“ scenarijų. Kartu su Larry Gelbartu Schisgalas kartu parašė scenarijų filmui „Tootsie“, už kurį buvo nominuotas „Oskarui“, „Auksiniam gaubliui“ ir BAFTA, už kurį pelnė Amerikos rašytojų gildijos, Niujorko kino kritikų būrelio, Nacionalinės draugijos apdovanojimus. kino kritikų ir Los Andželo kino kritikų asociacijos.