Stefano Trespidi meninę karjerą pradėjo dar būdamas labai jaunas – didžiausio pasaulyje operos teatro „Arena di Verona“ scenoje. Savo būsimos profesijos pagrindus jis mokėsi Veronos amfiteatre. Dešimtojo dešimtmečio pabaigoje jis lankė teatro režisūros kursus Dailės ir amatų akademijoje Teatro della Scala, kurių kulminacija buvo Giulio Sabino Giuseppe Sarti teatro pastatymas Teatro Alighieri Ravenoje.
Vėliau Stefano Trespidi bendradarbiavo su geriausiais režisieriais operos istorijoje, tarp kurių visų pirma buvo Franco Zeffirelli, taip pat Giancarlo Del Monaco, Hugo de Ana, Pierre'as Luigi Pizzi, Gilbertas Deflo, Grahamas Wieckas ir Denisas Kriefas.
Pirmasis jo susitikimas su Franco Zeffirelli įvyko operos teatre 1995 m. istorinėje „Karmen“ inscenizacijoje. Nuo tada Stefano Trespidi bendradarbiavo su garsiu maestro iš Florencijos šiuose puikiuose jo pasirodymuose Veronos arenoje: Trubadūras (2001) , Aida (2002), Madame Butterfly (2004) ir Turandot (2010).
Be Teatro della Scala, nepamirškime paminėti operos „Pagliacci“ Genujos Carlo Felice teatre (2010) ir Filharmonijos teatre (2011). Čia taip pat turime paminėti daugybę garsiosios operos „Aida“ reinkarnacijų Italijoje ir užsienyje istoriniame Busseto teatro scenografijoje. Kaip režisieriaus asistentas Stefano Trespidi dalyvavo kuriant Zeffirelli operą „Turandot“, kuri šventė Karališkojo Maskato teatro atidarymą.
Stefano Trespidi savo operas pristatė daugelyje didžiųjų Italijos ir tarptautinių teatrų: Verdi teatre Trieste, Veronos filharmonijos teatre, Verdi teatre Paduvoje, Carlo Felice teatre Genujoje, Komunaliniame teatre Bolonijoje, Florencijos muzikiniame gegužės renginyje, Ravenos festivalyje, Massimo teatre Palerme. , Bellini teatras Katanijoje, Arena di Verona teatras, Lozanos opera, Opera Comic, Tulono opera, Marselio opera, Campoamor teatras Ovjede, Baluart de Pamplona, Kroatijos liaudies teatras Zagrebe, Michailovskio teatras Sankt Peterburge, Tokijo tarptautinis forumas, Astanos operos forumas ir Los Andželo opera.
Nuo 2005 m. jis yra nuolatinis Veronos arenos amfiteatro vasaros festivalio režisierius. Šiomis pareigomis jis įkvėpė naujos gyvybės daugelyje praėjusių metų spektaklių.
Nuo 2017 m. ėjo „Arenos fondo“ meno direktoriaus pavaduotojo pareigas.
