Ole gimė Taline. Jo prosenelis buvo dailininkas Eduardas Ole. 1992 m. baigė Estijos dailės akademiją. 1992–1993 m. dirbo tapybos instruktoriumi Talino meno mokykloje. 2003–2010 m. dėstė tapybą Estijos dailės akademijoje. Nuo 2010 m. yra laisvai samdomas tapytojas.Nuo 1989 m. eksponuoja savo darbus.
2003 m. jis atstovavo Estijai 50-ojoje Venecijos bienalėje (kartu su Marko Mäetammu) Estijos paviljone.
Daugumą jo darbų galima priskirti prie konceptualaus meno.
