„The Observer“ pavadinamas „šiuolaikiniu britų chorinės muzikos herojumi“, kompozitorius ir dirigentas Bobas Chilcottas visą gyvenimą palaikė ryšį su dainavimu ir chorais. Jis dainavo Kembridžo King’s College chore kaip choristas ir choro mokslininkas bei vokalinėje grupėje The King’s Singers. Jis yra vyriausiasis kviestinis BBC Singers dirigentas ir Birmingamo universiteto dainininkų dirigentas. Jis turi kviestinių chorų dirigavimą daugiau nei trisdešimtyje šalių.
Kaip kompozitorius, jis turi didelį Oxford University Press išleistą muzikos katalogą, atspindintį jo platų požiūrį į muzikos stilius ir žanrus. Didelis jo sakralinių kūrinių kanonas – nuo Šv. Jono kančios ir „Requiem“ iki mažų džiazo mišių. Jo kataloge yra muzikos Kalėdoms, nuo išplėstinio kūrinio „Kalėdų oratorija“ iki „Piemenėlio giesmės“, parašyto 2000 m. Kembridžo Karaliaus koledžo chorui
Jis bendradarbiavo su keliais rašytojais, daugiausia poetu Charlesu Bennettu, su kuriuo parašė 2012 m. BBC Proms sukurtą „Piktą planetą“ ir „Age UK“ užsakymu „Kelionę“ ir buvo nominuotas Karališkosios filharmonijos apdovanojimui. Pirmosios jų muzikinės dramos „Birdland“ premjera įvyko Oksfordo menų festivalyje 2022 m. birželį. 2020 m. jis bendradarbiavo su Delphine Chalmers Amerikos choro režisierių asociacijos Raymondo Brocko memorialinėje komisijoje, rašydamas dainas, kurių mane išmokė širdis, ir jie taip pat. parašė „Laikai ir metų laikai“ dainelių knygą vaikams. „Mary, Mother“, parašyta kartu su Georgia Way, pirmą kartą pasirodė per 2022 m. Kalėdas, o 2023 m. išleista „St Martin’s Voices“ leidyklos „Resonus“ vardu.
Jo kūrinius plačiai įrašinėja daugelis grupių, įskaitant The Sixteen, Tenebrae, The King’s Singers, The Choir of King’s College, Cambridge, Westminster Abbey Choir, Wells Cathedral Choir, Ora, Commotio ir Hiustono kamerinį chorą. 2016 m. jis bendradarbiavo su garsia dainininke, dainų autore Katie Melua ir Gori moterų choru kuriant albumą „In Winter“, o paskutiniai jo įrašai yra su „The Choir of Merton College“, „Oxford“ su „Christmas Oratorio on Delphian“ ir „St Martin’s Voices“ iš Resonus.