1967 m. baigė Lietuvos dailės institutą, mokytojai Antanas Gudaitis, Vladas Karatajus, Vladas Mackevičius. 1971–1980 m. Vilniaus universiteto, nuo 1980 m. Lietuvos dailės instituto (nuo 1990 m. Vilniaus dailės akademija) dėstytojas, nuo 1993 m. profesorius, 1995–2000 m. prorektorius.
8-ajame dešimtmetyje išryškėjo kartu su kolegomis Arvydu Šalteniu, Algimantu Jonu Kuru ir Algimantu Švėgžda. Susibūrę į neformalią „Grupė 4“ grupę, šie menininkai metė iššūkį tapyboje iki tol vyravusioms pakilioms, didingoms temoms. Kostą Dereškevičių traukte traukė banali sovietmečio žmogaus kasdienybė, buitis, jo dairymasis į vakarietiškos kultūros ženklus ir madą. Ironija ir netgi kičas dailininko kūryboje pinasi su nuoširdžiu susižavėjimu. Be figūrinių darbų, Kostas Dereškevičius tapė peizažus, o ilgainiui vis labiau krypo link abstrakčiosios dailės.
Kūryboje vyrauja miesto tematikos paveikslai, kuriuose su ironija ir grotesku pavaizduotos kasdienės gyvenimo situacijos, neišvaizdūs objektai: skelbimu stulpai, afišos, langai, troleibusų durys (ciklas „Langai“ 1969–1980 m., „Furgonas“, „Troleibusas“ 1980 m., „Afišų liekanos“ 1985 m.). Nutapė figūrinių kompozicijų (ciklas „Kelyje“ 1974–1976 m.), portretų, dažniausiai moterų („Moteris su skėčiu“ 1977 m., „Gamtininkė O. B.“ 1980 m., „Disko dainininkė“ 1984 m.), autoportretų (1968 m., 1974 m.), peizažų, natiurmortų, abstrakčių kompozicijų („Tapyba su mėlynais“ 1992 m., „Įkliuvusi figūra“ 1993 m., „Krentantys įstrižai“ 1994 m.). Paveikslai emocionalūs, raiškaus piešinio, ekspresyvių spalvų, dažnos plokščio vaizdo fragmentinės kompozicijos.[4]
Grupės „24“ narys. Nuo 1966 m. dalyvavo dailės parodose. Individualias parodas surengė Vilniuje (1976, 1987, 1995, 2003 m.), Taline (1978 m.), Maskvoje (1986 m.), Mažeikiuose (1995 m.), Varšuvoje (1996 m.).
