Visuotinai pripažintas vienu geriausių gitaristų džiazo istorijoje, Wesas Montgomery šeštajame ir septintajame dešimtmečiuose praktiškai apibrėžė šiuolaikinę džiazo gitarą. Jo unikali idiomatinė instrumento samprata ir solinio grojimo jėga padarė įtaką kelioms po jo sekusioms atlikėjų kartoms; tokioms gitaros ikonoms kaip George'as Bensonas, Patas Martino, Larry Coryellas, Johnas Scofieldas, Patas Metheny, Lee Ritenouras ir Russellas Malone'as.
Istoriniu požiūriu palyginti trumpa Weso Montgomery karjera prasidėjo po to, kai Charlie Christianas ir Django Reinhardtas XX a. pradžioje ir viduryje nustatė vyraujančius džiazo gitaros standartus. Iš tiesų Wesui didelę įtaką darė Charlie Christianas. Tačiau Wesas pakeitė džiazo gitaros kalbą harmoniniu, melodiniu ir techniniu požiūriu. Tai, kaip jis traktavo melodijų harmoninę struktūrą, perharmonizuodamas ją improvizacijų metu, tapo standartu beveik visiems po jo grojusiems gitaristams. Paprastai savo solo partijose jis melodiškai nusakydavo akordus, tačiau jo nusakyti akordai dažnai būdavo kitokie nei ritmo sekcijos grojami akordai - tai buvo savotiškas subtilus akordų pakeitimas, kuris iš esmės pratęsdavo bendrą harmoniją unikaliu, savitu ir iškart atpažįstamu būdu. Weso įtikinamas harmoninis požiūris, jo nepaprastai sklandi vienos natos grojimo technika, taip pat firminės oktavos ir sudėtingų akordų melodijų naudojimas padarė įtaką kelioms kartoms, kurios grojo paskui jį.
Montgomery buvo savamokslis. Jis sukūrė netradicinę techniką, pagal kurią, pavyzdžiui, stygas mušdavo tik dešinės rankos nykščiu, o ne krumpliaračiu. Šis netradicinis pirštų ant stygų metodas leido jam pasiekti šiltą, apvalų instrumento skambesį, kuris buvo akimirksniu atpažįstamas, o jo grojimas buvo persmelktas gilios sielos ir nenumaldomo svingo jausmo, išskiriančio jį iš daugumos kitų to meto žaidėjų.
Kaip solo atlikėjas jis pasirodė šeštojo dešimtmečio pabaigoje kaip itin vertinamas skubiai svinguojančio hard bopo atstovas (vėliau jo pavyzdžiu tapo tokie klasikiniai įrašai kaip 1960 m. "The Incredible Jazz Guitar of Wes Montgomery, 1962 m. Full House ir 1965 m. Smokin' at the Half Note), karjeros pabaigoje Montgomery sulaukė sėkmės kaip žymus "crossover" atlikėjas, kurio maloniai melodingi kūriniai susilaukė daug didesnio klausytojų susidomėjimo nei jo grynojo džiazo darbai. Jo vėlesni įrašai, tokie kaip Bumpin', California Dreaming, Goin' Out of My Head ir Road Song (visi šie kūriniai buvo sukurti Creedo Tayloro), tapo atspirties tašku daugeliui po jo sekusių į popmuziką orientuotų džiazo gitaristų, tokių kaip Ronnie Jordanas, Normanas Brownas, Peteris White'as, Chieli Minucci ir Chuckas Loebas.
Gimęs 1925 m. kovo 6 d. Indianapolyje, Indianos valstijoje, John Leslie Montgomery, Montgomery ėmė groti gitara būdamas gana vėlyvas, 19 metų, ir pradėjo mokytis groti mėgdžiodamas savo dievaičio Charlie Christian įrašus (ypač novatoriškus vienos natos chorus dainoje "Solo Flight" su Benny Goodman Orchestra). Prieš pradėdamas gastroles po Vidurio Vakarų ir Pietų šalis su savo grupe, jis grojo vietos klube "Club 440" su broliais Monku, grojančiu bosine gitara, ir Buddy, grojančiu fortepijonu. 1948 m. jis pradėjo dvejus metus dirbti su Lionelio Hamptono bigbendu, kuriame bosine gitara grojo Čarlzas Mingusas. Grįžęs į savo gimtąjį miestą, kurį laiką Wesas muziką laikė antraeile savo gyvenimo dalimi, pasidavęs spaudimui išlaikyti didelę šeimą, kuri išaugo iki žmonos ir septynių vaikų. Dieną dirbdamas varginantį darbą gamykloje, jis ir toliau grojo gitara naktimis klube "Missile Club" ir dažnai po darbo valandų vietiniuose klubuose bei kitose vietose.
1955 m. Wesas ir jo broliai pradėjo reguliariai groti Indianapolyje su Sonny Johnsonu ir Alonzo "Pookie" Johnsonu grupėje "Montgomery-Johnson Quintet" (tai užfiksuota 2015 m. "Resonance Records" išleistame albume "In the Beginning"). 1957 m. pabaigoje broliai Montgomeriai kartu su pradedančiu trimitininku iš Indianapolio Freddie Hubbardu įrašė kelias melodijas, kurios buvo išleistos "Pacific Jazz" leidykloje. Po kelių mėnesių Wesas įrašinėjo Los Andžele su nauja brolių grupe "The Mastersounds", nors gitaristas ir toliau dirbo savo gimtajame mieste. 1959 m. rugsėjį Montgomerį atrado alto saksofono meistras ir talentų ieškotojas Cannonballas Adderley, kuris pagavo gitaristą "Missile Room" ir iš karto pranešė apie fenomenalų naują talentą "Riverside" prodiuseriui Orrinui Keepnewsui, kuris pasirašė sutartį su leidybine kompanija. Weso debiutinis 1959 m. "Riverside" albumas "A Dynamic New Sound" buvo vargonų trio, kuriame grojo Indianapolyje gimęs Melvinas Rhyne'as (Melvin Rhyne) Hammond B-3 ir Paulas Parkeris (Paul Parker) būgnais. Tačiau 1960 m. pasirodęs albumas "The Incredible Jazz Guitar of Wes Montgomery", kuriame dalyvavo pianistas Tommy Flanaganas, bosistas Percy Heathas ir būgnininkas Albertas "Tootie" Heathas, įtvirtino Montgomery kaip naująjį šešių styginių instrumentų karalių ir Charlie Christiano sosto paveldėtoją.
Nuo 1959 iki 1963 m. Keepnewsas išleido tuziną "Riverside" albumų, kuriuose Montgomery grojo kaip lyderis, ir dar tris albumus, kuriuose jis dalyvavo kaip pagalbinis atlikėjas. Šie ketveri metai buvo Montgomerio viršūnė. Komercinės sėkmės sulaukė jo leidybos kompanijose "Verve" (1964-1966 m.) ir "A&M" (1967-1968 m.), kurioms vadovavo prodiuseris Creedas Tayloras (1967 m. už albumą "Goin' Out of My Head" jis gavo "Grammy" apdovanojimą už geriausią instrumentinį džiazo atlikimą), tačiau džiazo kritikai ir gitaros mėgėjai šiuos darbus vertino prasčiau nei plačioji visuomenė ar populiariosios muzikos spauda.
Gitaros meistras buvo ką tik grįžęs namo iš nacionalinio turo, kai 1968 m. birželio 15 d., būdamas 43 metų, staiga mirė nuo širdies smūgio. Reti ankstyvųjų Montgomery'io gyvenimo metų Indianoje įrašai, pomirtinai išleisti įrašų kompanijos "Resonance Records" (2012 m. "Echoes of Indiana Avenue", 2015 m. "In The Beginning"), reikšmingai papildo turtingą Weso įrašų palikimą.
