1999 m. baigęs Krikščionių-Dietrichų-Grabbe gimnaziją Detmolde, Westerwelle atliko praktiką reklamos agentūrose ir lankė Bielefeldo miesto muzikos ir meno mokyklos vaizdo, kino, fotografijos ir vaizduojamojo meno kursus. 2001-2006 m. jis studijavo kiną ir televiziją Kelno žiniasklaidos menų akademijoje, jo dėstytojai buvo Jeanine Meerapfel ir Matthias Müller. Šiame kurse buvo sukurti trumpametražiai filmai ("Nes dabar ateina naktis", "Toli nuo demės", "Atvirai į viršų", "Pagalvok apie mus du"), taip pat animacinis filmas "Paprastumas ir sudėtingumas yra vienas", skirtas vietinio Central Saint Martins meno ir dizaino koledžo finalinei parodai Londono mados savaitės metu. 2006 m. jo pirmasis ilgametražis vaidybinis filmas "Kol tu esi čia" buvo pakviestas į tarptautinio Lokarno kino festivalio konkursą "Cinéastes du Présent", kur žiuri jį ypač gerai įvertino. Filmas toliau buvo rodomas kituose festivaliuose visame pasaulyje ir pelnė daugiau apdovanojimų, tarp jų: 2006 m. Barselonos kino festivalyje - Įvairovės apdovanojimą ir Terrasos miesto didįjį prizą, 2007 m. Turino kino festivalyje - Ottavio Mai apdovanojimą, 2007 m. Lisabonos kino festivalyje - "Queer Lisboa" apdovanojimą, taip pat 2006 m. Vokietijos trumpametražių filmų prizo specialųjį aukso prizą ilgesniems nei 30 minučių filmams. 2008 m. Westerwelle buvo apdovanotas Šiaurės Reino-Vestfalijos rėmėjų apdovanojimu. 2012 m. jis sukūrė dokumentinį filmą "Detlefas" (Detlef), kuriame kartu su Janu Rothsteinu pavaizdavo gėjų teisių aktyvisto Detlefo Stoffelio gyvenimą. Šis dokumentinis filmas 2012 m. buvo įtrauktas į 62-ojo Berlyno tarptautinio kino festivalio "Panoramą". Po metų toje pačioje sekcijoje jis pristatė savo vaidybinį filmą "Prarasti galvą" (Lose Your Head). be režisieriaus darbo, Westerwelle taip pat dirba scenaristu ir scenografu.
