yra anglų aktorius, geriausiai žinomas dėl Patriko Maitlando vaidmens televizijos komedijoje "Coupling" (2000-2004 m.), Monteigo Dartie vaidmens filme "Forsaitų saga" (2002-2003 m.), propagandisto ir televizijos vadovo Rodžerio Daskombo vaidmens 2005 m. filme "V for Vendetta", Piterio Taunsendo vaidmens "Netflix" dramoje "The Crown" (2016-2017 m.) ir Džordžo vaidmens televizijos dramos "The Romanoffs" (2018 m.) 8 epizode "The One That Holds Everything".
Dešimtajame dešimtmetyje jis perėjo prie vaidmenų televizijoje, atlikdamas antraplanius vaidmenis tokiuose serialuose kaip "Zorro", "Kareivis kareivis", "Ar tai legalu?", The Bill, Peak Practice ir Wonderful You.
Milesas suvaidino labai nedidelį žurnalisto vaidmenį, vos kelis dialogo žodžius, 1997 m. kino filme The Wings of the Dove. Vėliau, 1997 m., jis atliko pagrindinį vaidmenį filme "Apvalusis bokštas". 1999 m. jam teko Ričardo Martino vaidmuo filme "Pasiekti mėnulį" (Reach For The Moon). 2000 m. jam atiteko Roberto Brauno (Robert Brown) vaidmuo filme "Šaltos pėdos" (Cold Feet) ir moteriškasis Patrikas Meitlandas (Patrick Maitland) komiškame seriale "Jungtuvės" (Coupling); šį vaidmenį jis atliko iki pat serialo pabaigos 2004 m. Dirbdamas "Coupling" jis tęsė kitus darbus televizijoje, vaidino seriale "The Forsyte Saga" (The Forsyte Saga) kaip Montague Dartie (tai buvo pirmas kartas, kai Milesas vaidino su Amanda Root) ir "Prime Suspect". 2004 m. Milesas suvaidino Charlesą Ryderį BBC Radio 4 rodomame filme "Brideshead Revisited". Milesas atliko vieną iš pagrindinių vaidmenų BBC dramoje "A Thing Called Love", filmuotoje Notingeme, Anglijoje.
Milesas pasirodė 2005 m. BBC televizijos dramoje "Ponas Harvis uždega žvakę" (Mr Harvey Lights a Candle), kur atliko mokytojo, vedančio nepaklusnią mokinių kompaniją į dienos išvyką į Solsberio katedrą, vaidmenį. 2006 m. jis pasirodė televizijos dramoje "Po Tomo" (After Thomas) kaip autizmu sergančio sūnaus tėvas. Jis dirbo kartu su tokiais aktoriais kaip Clive'as Mantle'as. 2008 m. britų spektaklyje "Lark Rise to Candleford" jis vaidino skvairių serą Timotiejų, o "Radio 4" spektaklyje "The Pallisers" - Plantagenetą Palliserį. 2009 m. jis vaidino biržos prekybos įmonės vadovą BBC miesto dramoje "Seksas, miestas ir aš". Filme "Pulse" jis atliko pagrindinį vaidmenį priešais Klerę Foj (Claire Foy),[6] su kuria 2011 m. pradžioje taip pat vaidino filme "Pažadas" (The Promise), iškart po to, kai taip pat pasirodė BBC 1 seriale "Zen". Jie vėl susitiko filme "Karūna" (The Crown).
Milesas dažnai dirba su režisieriumi Jamesu McTeigue'u: 2005 m. jis pasirodė McTeigue'o filme "V kaip vendeta" (V for Vendetta), kur atliko vyriausybinio propagandisto ir televizijos tinklo vadovo Rogerio Dascombe'o vaidmenį. Jis pasirodė filmuose "Nindzė žudikas" ir "Greitasis lenktynininkas". Scenoje jis vaidino Bolingbruką "Old Vic" spektaklyje "Ričardas II" 2005 m. kartu su savo uošviu Gary Raymondu. 2009 m. Milesas taip pat vaidino Tomą spektaklyje "The Norman Conquests". Jam vaidinant spektaklyje "The Norman Conquests" pelnė "Tony" apdovanojimą už geriausią pjesės atgaivinimą.
2011 m. vasarą Milesas vaidino Robertą Haroldo Pinterio pjesėje "Betrayal" Komedijos teatre Londono Vest Ende, o jo žmoną Emmą vaidino Kristin Scott Thomas. Meilės trikampį papildė Douglas Henshall, vaidinantis jo geriausią draugę ir jos meilužį Jerry. Atgimimą režisavo Ianas Ricksonas. Taip pat 2011 m. jis pasirodė televizijos filme "Įtarimai ponui Whicheriui" (The Suspicions of Mr Whicher) kaip daktaras Stapletonas.
2014 m. Milesas suvaidino Tomą Kromvelį Hilary Mantel romanų "Wolf Hall" ir "Bring Up the Bodies" RSC versijoje Stratforde ir Aldwych teatre Londone. 2015 m. balandį RSC perkėlė šias pjeses į Niujorką, kur jo vaidyba buvo nominuota "Tony" apdovanojimuose kaip geriausias pagrindinio vaidmens aktorius.
2016 m. jis vaidino Piterį Taunsendą "Netflix" seriale "Karūna" (The Crown) ir Somerseto hercogą filme "Tuščiavidurė karūna" (The Hollow Crown): V. Šekspyro istorinių pjesių ekranizacijų serijoje "The Wars of the Roses" (Rožių karai), antrajame Viljamo Šekspyro istorinių pjesių televizijos filmų cikle. Tais pačiais metais jis taip pat atliko kviestinį kanclerio Tomo Pikeringo vaidmenį antologinio serialo "Juodasis veidrodis" epizode ("Nekenčiama tauta").
2017 m. jis įgarsino Keliautoją laiku "Big Finish Productions" adaptuotoje "Laiko mašinoje" ir Tūzą "Bobo statybininko" dubliavime Jungtinėje Karalystėje:
2018 m. jis vaidino DSU Džeką Heilį BBC Two mini seriale "Collateral" ir Simono tėvą Džordžą Burrouzą seriale "The Romanoffs", o Lytteltono teatro scenoje pasirodė kaip vienas iš brolių Lehmanų "The Lehman Trilogy".
2019 m. jis vaidino vadą Denį Hartą seriale "The Capture" ir Džoną Profumo seriale "The Trial of Christine Keeler" (abu rodomi BBC One).
2021 m. buvo paskelbta, kad jis pasirodys naujame kompanijos "Disney" "Žvaigždžių karų" antriniame televizijos seriale "Andoras".
Jis bendradarbiavo su Hilary Mantel adaptuojant jos romaną "Veidrodis ir šviesa" į pjesę Londono Vest Endo "Gielgud" teatre, kurioje jis taip pat vaidino. Abu vėl dirbo prie paveikslėlių knygos pagal jos trilogiją, o ji pasirinko jį skaityti audioknygų versijas.