Jis gimė Odesoje, kur tarnavo jo tėvas, iš Makarovo kilęs ir Didžiojo Tėvynės karo dalyvis, Raudonojo laivyno karininkas Benzionas Davidovičius Osteris (1922-?). Jo senelis Davidas Benzionovičius Osteris (1898-1944)[8] ir tėvo jaunesnysis brolis Grigorijus tarnavo aktyvioje kariuomenėje ir žuvo fronte. Vaikystę ir jaunystę praleido Jaltoje, kur tėvas dirbo tekintoju uoste, o motina Lėja Jakovlevna Oster dirbo bibliotekininke jūreivių klube. 1966 m. buvo pašauktas į kariuomenę, tarnavo SSRS karinio jūrų laivyno Šiaurės laivyne. 1970 m. įstojo į Maskvos M. Gorkio literatūrinio instituto dramos fakultetą. M. Gorkio literatūrinį institutą Maskvoje baigė 1982 m.
Autorius daugelio kūrinių vaikams, tokių kaip "Pasaka su detalėmis", "Papamokslas", "Suaugusiųjų švietimas", "Boba iš baravykų", "Žaltvykslės močiutė", "Žaltvykslės patarimai", "Burtai pagal rankas, kojas, ausis, nugarą ir kaklą". Parašė animacinių filmų "38 papūgos", "Gotcha, kas įkando!", "Kačiukas vardu Gav", "Jaunesnieji beždžioniukai" ir kt. scenarijus, vaidybinio filmo "Prieš pirmąjį kraują" scenarijus. Keturios istorijos buvo įtrauktos į kino žurnalą "Jeralaš".
Aštuntojo dešimtmečio pabaigoje Michailas Epšteinas ir Aleksandras Genis įtraukė Grigorijų Osterį į sąrašą "Kas yra kas rusų postmodernizme". Šiame 170 pavardžių sąraše Osteris yra vienintelis vaikų rašytojas, "įnešęs indėlį į rusų literatūros raidą". Kartu rašytojas niekada nepriklausė socrealizmo, disidentinės ar avangardinės literatūros stovyklai. Pasak kritikų, jo estetikai būdinga "stilistinė eklektika, potekstė, citavimas, ženklų žaismas, ironija, parodija ir stilizacija"
. 2004 m. Rusijos prezidento administracijos siūlymu jis buvo vienas iš interneto svetainės "Rusijos prezidentas - mokyklinio amžiaus piliečiams" kūrėjų.
Nuo 2008 m. rugsėjo 7 d. iki 2009 m. liepos 18 d. kartu su dainininke Glukoza vedė laidą "Vaikų išdaigos" per STS.
Kanadoje išleistoje vaikų literatūros antologijoje Grigorijus Osteris su savo "Žalingais patarimais" buvo išplatintas plačiausiai - 12 mln. egzempliorių, o kiti autoriai gavo ne daugiau kaip 300-400 tūkst. egzempliorių
.
