Dekkeris gimė Brukline, Niujorke, vienintelis Thomaso ir Grace Ecke Van Dekkerių vaikas. Jis mokėsi Ričmondo Hilo vidurinėje mokykloje, kur vaidino scenos spektakliuose. Vėliau mokėsi Bowdoin koledže, kur įgijo medicinos specialybę ir planavo tapti gydytoju. Draugo patarimu jis nusprendė siekti aktoriaus karjeros. 1927 m. debiutavo kaip profesionalus aktorius Sinsinatyje. Po kelių mėnesių Dekkeris vaidino Brodvėjaus spektaklyje pagal Eugene'o O'Neillo pjesę "Marko milijonai".
Po dešimtmečio pasirodymų teatre 1937 m. Dekkeris persikėlė į Holivudą ir nusifilmavo pirmajame savo filme - 1937 m. "Didysis Garrikas". Didžiąją likusią aktoriaus karjeros dalį jis praleido kine, tačiau kartkartėmis grįždavo į sceną.
Jis pakeitė Lee J. Cobbą vaidindamas Vilį Lomaną originalioje Arthuro Millerio pjesės "Prekybininko mirtis" inscenizacijoje, o septintojo dešimtmečio pradžioje per penkerius metus sugrįžęs į Brodvėjų vaidino Norfolko hercogą Roberto Bolto pjesėje "Žmogus visiems laikams" (A Man for All Seasons).
Dekkeris nuo 1930-ųjų iki 1960-ųjų suvaidino maždaug 70-yje filmų, tačiau keturi garsūs jo vaidmenys ekrane - tai beprotiškas mokslininkas 1940 m. siaubo filme "Daktaras Ciklopas", nusikaltėlių vadeiva 1946 m. filme "Žudikai", pavojingas prekiautojas atominiu kuru 1955 m. filme "Bučiuok mane mirtinai" ir nesąžiningas geležinkelio detektyvas 1969 m. pasirodžiusiame Semo Peckinpah vesterne "Laukinė gauja". 1959 m. jis suvaidino Teksaso reindžerį filme "Nuostabioji šalis". Jam retai tekdavo romantiniai vaidmenys, tačiau filme "Septyni nusidėjėliai" (Seven Sinners), kuriame buvo vaizduojamas Marlene Dietrich ir Džono Veino romanas, Dietrich filmo pabaigoje išplaukia su Dekkerio personažu. Nuo 1950-ųjų iki 1968-ųjų Dekkeris dažnai vaidino įsimintiną kviestinę žvaigždę - dažniausiai piktadarį - daugelyje televizijos serialų, tokių kaip "Rawhide", "Žmogus iš UNCLE", "Misija: Neįmanoma, "Climax!", "Bonanza" ir "Aš šnipas". Pato Harrigano vaidmuo filme "Laukinė gauja" (The Wild Bunch) buvo jo paskutinis pasirodymas ekrane; jis mirė likus daugiau nei metams iki šio filmo pasirodymo.
