Gimė 1955 m. Vilniuje. Mokėsi Vilniaus 35 - ojoje vidurinėje mokykloje. 1973 - 1983 m. studijavo Lietuvos valstybinėje konservatorijoje (dabar – Lietuvos muzikos ir teatro akademija) aktorinio meistriškumo specialybę, 1984 - 1989 m. studijavo kino režisūrą Maskvos kinematografijos institute. Vėliau dirbo Šiaulių dramos teatre, Valstybiniame Jaunimo teatre, filmavosi įvairuose vaidybiniuose filmuose. Olegas Ditkovskis yra žinomas bardas: dažniausiai jo atliekamų dainų tekstų autoriai - lietuvių poetai H. Radauskas, A. Jonynas, Antanas A. Jonynas, S. Geda, R. Danys, S. Bareikis.
