Pirmuosius koncertus (visoje Sovietų Sąjungoje) jis surengė būdamas Estijos berniukų choro, kuriame pradėjo dainuoti būdamas septynerių, nariu. Nuo 1989 m. jis aktyviai koncertuoja Estijos scenoje - nuo džiazo iki roko, nuo folkloro iki klasikos.
1999 m. Sooäär gastroliavo su Europos džiazo jaunimo orkestru, o 2003 m. dalyvavo EBU bigbendo koncerte Stambule (Turkija).
Viena iš jo estų grupių "Eesti Keeled" 2003 m. ir 2005 m. gavo Estijos muzikos apdovanojimą kaip geriausias etno/folkloro atlikėjas. 2013 m. kvartetas "Mustonen-Sooäär-Remmel-Ruben" už albumą "ATempo" (AVAMuusika) pelnė Estijos muzikos apdovanojimą kaip geriausias džiazo atlikėjas. 2007 m. Sooäär tapo pirmuoju džiazo muzikantu, gavusiu Estijos kasmetinį džiazo apdovanojimą. Jis taip pat yra gavęs Estijos kultūros fondo(EestiKultuurkapital) metinį prizą (2007 ir 2018 m.), o 2021 m. vasarį gavo Estijos vyriausybės metinį nacionalinį kultūros prizą. Jaak Sooäär įrašytas daugiau nei 50 džiazo albumų. 2004 m. jis įkūrė įrašų leidyklą "AVA Muusika", kuri iki šiol yra išleidusi daugiau nei 20 albumų.
1994 m. jis baigė Tartu universitetą (tarptautinės ekonomikos specialybę), 1996 m. - Talino muzikos koledžą, o 2001 m. - Kopenhagos ritminės muzikos konservatoriją. Nuo 2001 m. dėsto gitarą ir ansamblį Estijos muzikos ir teatro akademijos Džiazo muzikos katedroje, o 2010 m. buvo išrinktas profesoriumi.
2004 m. jis buvo vienas iš Estijos džiazo sąjungos, kuri labai sėkmingai propaguoja džiazą Estijoje ir Estijos džiazą užsienyje, įkūrėjų.
