Jai Jai Jonesas (tariama jay jay) gimė Jasonas Michaelas Jonesas Toronte, Ontarijuje. Jo motina gimė ir augo Jamaikoje, o tėvas - Grenadoje. Jis turi dvi seseris ir jaunesnį brolį. Jai Jai visada buvo didelis futbolo gerbėjas ir žaidė nuo 5 metų. Jis laimėjo daugiau kaip 50 Ontarijo ir Kvebeko čempionatų, taip pat su komanda iš Kanados yra praleidęs laiko žaisdamas Italijoje. Jai Jai ir toliau žaidžia ir stebi futbolą laisvalaikiu.
Paskutinėse vidurinės mokyklos klasėse Jai Jai užsikrėtė aktoryste, o 2000 m. pabaigoje pradėjo profesionaliai ja užsiimti. Būtent tada jis gavo savo pirmąjį vaidmenį Kanados vaidybiniame filme "Meilės liga". Nuo to laiko Jai Jai sulaukė daug sėkmės, vaidindamas daugybėje reklamų Kanadoje ir Jungtinėse Amerikos Valstijose, taip pat keliose televizijos laidose ir filmuose, įskaitant "Brady Bunch Baltuosiuose rūmuose", "The Natalie Cole story", "Desperately Seeking Santa" ir "Emmy" nominuotą "Copper". Per savo karjerą jis dirbo su tokiais aktoriais kaip Omaras Eppsas, Natalie Cole, Theresa Randle, Ato Essandoh, Alfre Woodard, Regina King ir režisieriumi Robertu Townsendu.
